1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol | 20869-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-2-(phenylamino)ethane-1-ol；2-Anilino-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 20869-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: HPPZTICHNNISEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。I. Pronethalol和2-氨基-1-（2-萘基）乙醇的相关N-烷基和N-芳烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a020

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds <i>via</i> visible-light photocatalyst in water
  作者：Shulei Pan、Min Jiang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9gc03470f

  日期：——

  coupling reaction of N-aryl amino acids with aldehydes or ketones for the synthesis of various 1,2-amino alcohols by using water as the solvent at room temperature is described. This protocol is characterised by broad substrate scopes, mild reaction conditions and amenability to gram-scale synthesis, which opens up a simple, mild but effective method to produce 1,2-amino alcohols from readily available

  描述了在室温下用水作为溶剂，N-芳基氨基酸与醛或酮的通用且有效的可见光光氧化还原催化的脱羧自由基偶联反应，用于合成各种1,2-氨基醇。该方案的特点是具有广泛的底物范围，温和的反应条件和对克级合成的适应性，这为从容易获得的起始原料生产1,2-氨基醇提供了一种简单，温和但有效的方法。
• 可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110550992B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。具体包括以下步骤：S1、在干燥的10ml Schlenk管中依次加入90.4mg N‑苯基甘氨酸、1.9mg光催化剂、2ml水、20.4ul苯甲醛；S2、对反应瓶进行三次抽换气操作以保证反应管内无水无氧后进行密封；S3、将反应置于Blue LED照射下搅拌至TLC检测反应结束；S4、分别用5ml的乙酸乙酯萃取4次，收集有机相，用无水Na2SO4干燥，加入适量的硅胶在减压下浓缩，并将所得残余物通过柱层析法纯化，得到产物氨基醇类化合物。与现有技术相比该方法具有合成路线简单，操作简便，环境污染小，反应条件温和且反应条件可控性好，底物适用范围广等特点。