methyl 6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylate | 1287769-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-oxonaphtho[1,2-c]isochromene-12-carboxylate
• CAS: 1287769-59-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: ZYPMUXUYBPSELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到methyl 6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于区域定义的2-烷基/芳基-1-萘的苄环合成：Arnottin I的全合成

  摘要：

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo2003677