S-methyl S-<3-(3-methyl-1-butenyl)> dithiocarbonate | 40486-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S-methyl S-<3-(3-methyl-1-butenyl)> dithiocarbonate
• 英文别名: S-2-methyl-3-buten-2-yl S-methyl dithiocarbonate；1,1-Dimethylallyl Methyldithiolcarbonate；2-Methylbut-3-en-2-ylsulfanyl(methylsulfanyl)methanone
• CAS: 40486-62-2
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: DHYJVLQWEPFTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl S-<3-(3-methyl-1-butenyl)> dithiocarbonate 在 sodium methylate 、 3-氨基-1-丙醇 作用下， 反应 2.92h， 生成 (3S,4R)-3-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-4-<(2-methyl-3-buten-2-yl)thio>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024
• 作为产物：
  描述：

  69.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 S-methyl S-<3-(3-methyl-1-butenyl)> dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  针对chugaev反应规则的重排和消除

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99531-0

文献信息

• Harano,K.; Taguchi,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2348 - 2356
  作者：Harano,K.、Taguchi,T.

  DOI：——

  日期：——
• Potassium Fluoride on Alumina: One-Pot Synthesis of S-Allyl-S-Methyldithiocarbonates by Tandem Condensation-Alkylation-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Didier Villemin、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919508011788

  日期：1995.8

  Allyl alcohols adsorbed on Al2O3-KF at room temperature reacted with carbon disulfide and iodomethane and gave S-allyl-S-methyldithiocarbonate. Linalool did not give a rearrangement product. With chrysanthemyl alcohol, opening of the cyclopropane ring was observed.
• BARRETT, ANTHONY G. M.;SAKADARAT, SANTI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5110-5117
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、SAKADARAT, SANTI

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement and -elimination against the chugaev reaction rule
  作者：T. Taguchi、Y. Kawazoe、K. Yoshihira、H. Kanayama、M. Mori、K. Tabata、K. Harano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99531-0

  日期：1965.1
• Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Santi Sakadarat

  DOI：10.1021/jo00304a024

  日期：1990.8