2-((1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,10-phenanthroline | 176749-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-((1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 176749-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: VSOCZGGSDXHHDB-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobornene 、 2-((1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,10-phenanthroline 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2,9-bis-((1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性菲咯啉配体进行不对称钯催化烯丙基化反应的分子力学预测和实验测试

  摘要：

  分子力学计算用于探测许多取代菲咯啉及其 η3-烯丙基钯配合物的构象特性。特别关注在 C(2) 处带有手性、萜烯衍生、烷基和烯基的菲咯啉。基于这些计算，然后可以预测几种配体在不对称钯催化的乙酸烯丙酯取代反应中的适用性。每个取代的菲咯啉都是通过简单的方法制备的。在催化烯丙基化中使用这些配体得到的结果与基于计算的预测非常一致。预测了最高水平的不对称诱导，并使用现成的 2-(2-冰片基) 菲咯啉配体 13 获得。结果与先前报道的使用其他配体获得的数据进行了比较。总体而言，这项工作进一步表明了组合计算/实验的潜在效用……

  DOI：

  10.1021/ja950860t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphor hydrazone 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性菲咯啉配体进行不对称钯催化烯丙基化反应的分子力学预测和实验测试

  摘要：

  分子力学计算用于探测许多取代菲咯啉及其 η3-烯丙基钯配合物的构象特性。特别关注在 C(2) 处带有手性、萜烯衍生、烷基和烯基的菲咯啉。基于这些计算，然后可以预测几种配体在不对称钯催化的乙酸烯丙酯取代反应中的适用性。每个取代的菲咯啉都是通过简单的方法制备的。在催化烯丙基化中使用这些配体得到的结果与基于计算的预测非常一致。预测了最高水平的不对称诱导，并使用现成的 2-(2-冰片基) 菲咯啉配体 13 获得。结果与先前报道的使用其他配体获得的数据进行了比较。总体而言，这项工作进一步表明了组合计算/实验的潜在效用……

  DOI：

  10.1021/ja950860t

文献信息

• Molecular Mechanics Predictions and Experimental Testing of Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylation Reactions Using New Chiral Phenanthroline Ligands
  作者：Eduardo Peña-Cabrera、Per-Ola Norrby、Magnus Sjögren、Aldo Vitagliano、Vincenzo De Felice、Johan Oslob、Shingo Ishii、David O'Neill、Björn Åkermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ja950860t

  日期：1996.1.1

  of a number of substituted phenanthrolines and their η3-allylpalladium complexes. Special attention was focused on phenanthrolines bearing chiral, terpene-derived, alkyl and alkenyl groups at C(2). Based upon these calculations, predictions could then be made regarding the suitability of the several ligands for use in asymmetric palladium-catalyzed substitution reactions of allylic acetates. Each of

  分子力学计算用于探测许多取代菲咯啉及其 η3-烯丙基钯配合物的构象特性。特别关注在 C(2) 处带有手性、萜烯衍生、烷基和烯基的菲咯啉。基于这些计算，然后可以预测几种配体在不对称钯催化的乙酸烯丙酯取代反应中的适用性。每个取代的菲咯啉都是通过简单的方法制备的。在催化烯丙基化中使用这些配体得到的结果与基于计算的预测非常一致。预测了最高水平的不对称诱导，并使用现成的 2-(2-冰片基) 菲咯啉配体 13 获得。结果与先前报道的使用其他配体获得的数据进行了比较。总体而言，这项工作进一步表明了组合计算/实验的潜在效用……