4-benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 5579-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-hydro-4-benzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)dione；4-benzyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；4-Benzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；4-benzyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 5579-47-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: NLTAJSSYKBZIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 在 2-叔丁基蒽醌 、 caesium carbonate 作用下， 以55%的产率得到4-benzyl-6-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine-3,5(2H, 4H)-二酮与醚通过氧化交叉脱氢偶联的可见光诱导氧烷基化

  摘要：

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00669
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazin-3,5(2H,4H)-dione 苄基衍生物的优化合成、分子结构和表征

  摘要：

  4-Benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (3-benzyl-6-azauracil, 2) 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3 ,5(2H,4H)-二酮 (1,3-dibenzyl-6-azauracil, 3) 由 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (6-azauracil, 3) 反应合成, 1) 在无水丙酮中通过 18-crown-6-ether 催化使用苄基溴和碳酸钾。在这些反应方法中，我们开发了更方便和有效的方法，以良好的收率提供化合物 2 和 3。这些化合物通过 1H- 和 13C-NMR、MS 光谱、IR 光谱和元素分析进行​​表征。2 的结构通过 2D-NMR 测量验证，包括 gHSQC 和 gHMBC 测量。单晶 X 射线衍射实验表明，分子式为 C17H15N3O2 的化合物 3，从

  DOI：

  10.3390/molecules22111924

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190297887A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present application relates to novel bicyclic compounds, to compositions comprising these compounds, to the use thereof for control of animal pests and to processes and intermediates for the preparation thereof.

  本申请涉及新颖的双环化合物，包括这些化合物的组合物，其用于控制动物害虫的使用以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Alkyl radicals from diacyl peroxides: metal-/base-/additive-free photocatalytic alkylation of <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Fukun Cheng、Lulu Fan、Qiyan Lv、Xiaolan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc02545d

  日期：——

  Alkyl diacyl peroxides were demonstrated to be efficient alkylating reagents for the visible-light-induced 4CzIPN-catalyzed direct C–H alkylation of N-heteroaromatics. With this metal-/base-/additive-free photocatalytic system, 57 examples of alkylated N-heteroaromatics scaffolds including 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones (i.e. azauracils), quinoxalin-2(1H)-ones, 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and quinoxalines

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。
• BICYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3484877B1

  公开（公告）日：2020-07-01
• An Optimized Synthesis, Molecular Structure and Characterization of Benzylic Derivatives of 1,2,4-Triazin-3,5(2H,4H)-dione
  作者：Long-Chih Hwang、Shiun-Yau Yang、Chung-Lin Chuang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.3390/molecules22111924

  日期：——

  These compounds were characterized by 1H- and 13C-NMR, MS spectrum, IR spectroscopy and elemental analysis. The structure of 2 was verified by 2D-NMR measurements, including gHSQC and gHMBC measurements. A single-crystal X-ray diffraction experiment indicated that compound 3, with the molecular formula C17H15N3O2, crystallized from a CH3OH/CH2Cl2 diffusion solvent system in a monoclinic space group P21/c

  4-Benzyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (3-benzyl-6-azauracil, 2) 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazin-3 ,5(2H,4H)-二酮 (1,3-dibenzyl-6-azauracil, 3) 由 1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione (6-azauracil, 3) 反应合成, 1) 在无水丙酮中通过 18-crown-6-ether 催化使用苄基溴和碳酸钾。在这些反应方法中，我们开发了更方便和有效的方法，以良好的收率提供化合物 2 和 3。这些化合物通过 1H- 和 13C-NMR、MS 光谱、IR 光谱和元素分析进行​​表征。2 的结构通过 2D-NMR 测量验证，包括 gHSQC 和 gHMBC 测量。单晶 X 射线衍射实验表明，分子式为 C17H15N3O2 的化合物 3，从
• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。