ethyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 122547-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3-Oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylate；ethyl 3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 122547-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IXQRAVHOPAORFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(+/-)-ethyl 1-(hydroxymethyl)-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES
  [FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES

  摘要：

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。

  公开号：

  WO2011145022A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ethyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化的γ-烷基化进入对映体富集的3,3-二取代邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  已开发出一种新型的不对称相转移催化的酞菁3-羧酸酯的γ-烷基化反应，从而获得了3,3-二取代的酞酸酯衍生物，该衍生物以良好的产率，良好的对映选择性和良好的手性季碳原子存在（74 –88％ee）。通过重结晶，对映体纯度可显着提高至94–95％ee。吸电子和释放电子的取代基在邻苯二甲酰亚胺核以及烷基化剂的芳族部分上均具有良好的耐受性。这种方法学使得能够在邻苯二甲酸酯γ位置引入未官能团，完全补充了先前报道的涉及官能化亲电试剂的有机催化策略，从而扩大了3,3-二取代产品的适用范围。S，13 R）-13-羟基异环celabenzine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00880

文献信息

• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• 2-PHENYL BENZOYLAMIDES
  申请人：Conn Edward Lee

  公开号：US20130072519A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了公式I的化合物，该化合物抑制微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在动物治疗与之相关的疾病中的用途。
• Heisler, Teresa; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf, H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 37 - 47
  作者：Heisler, Teresa、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf, H.、Thompson, Malcolm, J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES<br/>[FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011145022A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。
• An Entry to Enantioenriched 3,3-Disubstituted Phthalides through Asymmetric Phase-Transfer-Catalyzed γ-Alkylation
  作者：Marina Sicignano、Rosaria Schettini、Giovanni Pierri、Maria Leda Marino、Irene Izzo、Francesco De Riccardis、Luca Bernardi、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00880

  日期：2020.6.5

  A novel asymmetric phase-transfer-catalyzed γ-alkylation of phthalide 3-carboxylic esters has been developed, giving access to 3,3-disubstituted phthalide derivatives, which present a chiral quaternary γ-carbon in good to excellent yields and good enantioselectivities (74–88% ee). The enantiomeric purity could be substantially enhanced to 94–95% ee by recrystallization. Both electron-withdrawing and

  已开发出一种新型的不对称相转移催化的酞菁3-羧酸酯的γ-烷基化反应，从而获得了3,3-二取代的酞酸酯衍生物，该衍生物以良好的产率，良好的对映选择性和良好的手性季碳原子存在（74 –88％ee）。通过重结晶，对映体纯度可显着提高至94–95％ee。吸电子和释放电子的取代基在邻苯二甲酰亚胺核以及烷基化剂的芳族部分上均具有良好的耐受性。这种方法学使得能够在邻苯二甲酸酯γ位置引入未官能团，完全补充了先前报道的涉及官能化亲电试剂的有机催化策略，从而扩大了3,3-二取代产品的适用范围。S，13 R）-13-羟基异环celabenzine。