indazolo[3,2-a]isoquinoline | 205-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: indazolo[3,2-a]isoquinoline
• CAS: 205-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: DLNIHBQXEZXBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  90-92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 indazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• REACTIONS OF SUBSTITUTED PYRIDINIUM<i>N</i>-IMINES WITH BENZYNE: SYNTHESES OF PYRIDO[1,2-<i>b</i>]INDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takashi Hayashi、Mitsuo Masumura

  DOI：10.1246/cl.1980.1133

  日期：1980.9.5

  Reactions of benzyne with several pyridinium N-imines were examined. 2-o-Aminophenylpyridine derivatives 6, pyrido[1,2-b]indazoles (7), indazolo[2,3-a]quinoline (17), and indazolo[3,2-a]isoquinoline (18) were obtained by the reactions of benzyne with the corresponding ylides 5, 10, 15, and 16, respectively.

  检查了苄与几种吡啶鎓N-亚胺的反应。2-o-氨基苯基吡啶衍生物6、吡啶并[1,2-b]吲唑(7)、吲唑并[2,3-a]喹啉(17)和吲唑并[3,2-a]异喹啉(18)通过以下方式获得苄分别与相应的叶立德 5、10、15 和 16 的反应。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MATERIALS KOREA LTD

  公开号：WO2017069428A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. An organic electroluminescent device can have a good lifespan by using the organic electroluminescent compound of the present disclosure.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光装置。使用本公开的有机电致发光化合物可以使有机电致发光装置具有良好的使用寿命。
• Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides
  作者：Wen‐Xuan Cao、Lei Zhu、Yiyi He、Run Wang、Ming Liu、Qin Ouyang、Qing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202305146

  日期：2023.9.25

  Aryne insertions into the carbon‐iodine bond of heteroaryl iodides has been achieved for the first time. This novel reaction provides an efficient pathway for the synthesis of valuable building blocks 2‐iodoheterobiaryls from heteroaryl iodides and o‐silylaryl triflates in excellent regioselectivity. The copper(I) catalyst, which bears a N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, is essential to accomplish the reaction. Control reactions and DFT calculations indicate that the coordination of copper, as a Lewis acid, with nitrogen atoms of heteroaryl iodides mediates the insertion of arynes into heteroaryl carbon‐iodine bonds.

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles via Aryne [3 + 2] Cycloaddition with <i>N</i>-Tosylpyridinium Imides
  作者：Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Pan Li、Wenying Ai、Hongli Chen、Chaojie Wang、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo200863e

  日期：2011.8.19

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with N-tosylpyridinium imides, followed by an elimination of Ts-, affords pyrido[1,2-b]indazoles under mild reaction conditions in good yields.