6,7-dimethoxy-4-propan-2-yl-3H-quinazolin-2-one | 92209-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-propan-2-yl-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 92209-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: WZAZRVKZPJILML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-propan-2-yl-3H-quinazolin-2-one 生成 3-(4-Isopropyl-6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-quinazolin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧苯基异氰酸酯 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-propan-2-yl-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of substituted [4-alkyl(aryl)quinazolin-2-one-1-yl]alkanoic acids
  作者：RK Russell、MA Appollina、V Bandurco、DW Combs、RM Kanojia、R Mallory、E Malloy、JJ McNally、DM Mulvey、Y Gray-Nunez、MS Rampulla、RA Rampulla、SA Sisk、L Williams、SD Levine、SC Bell、EC Giardino、R Falotico、AJ Tobia

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90012-p

  日期：1992.4

  The synthesis and cardiovascular evaluation of a novel series of [4-alkyl(aryl)quinazolin-2-one-1-yl]alkanoic esters and acids (II) as renal vasodilators is presented. The compound 3-[6.7-dihydroxy-4-methyl-(1H)-quinazoline-2-one-1-yl]propanoic acid (7) was found to be a potent and selective renal vasodilator.
• ——
  作者：BANDURCO V. T.、 LEVINE S. D.、 MULVEY D. M.、 TOBIA A. J.

  DOI：——

  日期：——
• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。