3<(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl>-6-(3-methyl-2-butenylamino)-3H-purine | 62061-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3<(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl>-6-(3-methyl-2-butenylamino)-3H-purine
• 英文别名: (+)-discadenine；(2S)-2-azaniumyl-4-[6-(3-methylbut-2-enylamino)purin-3-yl]butanoate
• CAS: 62061-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₂
• 分子量: 304.352
• InChiKey: KGVAAXZLUAKZEO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2S)-4-bromo-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)butanoate 、 N6-异戊烯基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3<(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl>-6-(3-methyl-2-butenylamino)-3H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (+)-L-Discadenine and its Deuterio Derivatives

  摘要：

  我们通过一条旨在实现最大合成通用性的路线，分三步从适当的均丝氨酸内酯合成了 3-[(3S)-3-氨基-3-羧丙基] -6-(3-甲基-2-丁烯基)-3H-嘌呤及其几种脱胎衍生物，这些衍生物有助于研究其生物合成的立体化学机制。 通过这一新路线获得的地卡德宁的产量比以前的方法提高了十倍。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27529

文献信息

• A Facile Synthesis of (+)-L-Discadenine and its Deuterio Derivatives
  作者：Jong-Keun Son、Kondareddiar Ramalingam、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1055/s-1988-27529

  日期：——

  The synthesis of discadenine, 3-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl] -6-(3-methyl-2-butenyl)-3H-purine, and several of its deuteriated derivatives, which are useful in the study of the stereochemical mechanism of its biosynthesis, have been synthesized in three steps from the appropriate homoserine lactones via a route designed for maximal synthetic versatility. The yields of discadenine obtained from this new route represent a ten-fold increase over previous procedures.

  我们通过一条旨在实现最大合成通用性的路线，分三步从适当的均丝氨酸内酯合成了 3-[(3S)-3-氨基-3-羧丙基] -6-(3-甲基-2-丁烯基)-3H-嘌呤及其几种脱胎衍生物，这些衍生物有助于研究其生物合成的立体化学机制。 通过这一新路线获得的地卡德宁的产量比以前的方法提高了十倍。
• Cell-free biosynthesis of discadenine, a spore germination inhibitor of <i>Dictyostelium discoideum</i>
  作者：Yoichi Taya、Yoshimasa Tanaka、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/0014-5793(78)80247-6

  日期：1978.5.15

  The cellular slime mold Dictyostelium discoideum produces a factor which inhibits the germination of its own spore. This factor has been purified and shown to be an adenine derivative with an isopentenyl group in the N6-position and a 3-amino-3-carboxypropyl group in the 3-position [1,2]. The factor, named discadenine, showed not only spore germination inhibitor activity, but also potent cytokinin

  细胞粘菌 Dictyostelium discoideum 产生一种抑制其自身孢子萌发的因子。该因子已被纯化并证明是一种腺嘌呤衍生物，在 N6 位具有异戊烯基，在 3 位具有 3-氨基-3-羧丙基 [1,2]。正如其结构所预期的那样，该因子被命名为迪卡腺嘌呤，不仅表现出抑制孢子萌发的活性，还表现出有效的细胞分裂素活性 [3]。由于discadenine 独特的结构和有趣的生理活性，人们试图阐明其生物合成的机制。在这里，我们报告了 D 细胞提取物的无细胞合成迪卡腺嘌呤。椎间盘。通过从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移 3-氨基-3 羧丙基基团，由 N 6 -(A2-异戊烯基)腺嘌呤 0~Ade) 合成 Discadenine。
• S-adenosyl methionine regulation of metabolic pathways and its use in diagnosis and therapy
  申请人：ORIDIGM CORPORATION

  公开号：EP1221615A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  Described is a method to identify a therapeutic composition or protocol which ameliorates a disease or undesired condition in a subject, which method relies upon recognition of the existence of, and the interconnections between, eight SAM pathways shown in Figures 2 - 9, and which acts to restore said SAM pathways toward normality.

  描述了一种确定治疗组合物或方案的方法，这种组合物或方案可改善受试者的疾病或不希望出现的状况，该方法依赖于识别图 2-9 所示的八种 SAM 通路的存在及其之间的相互联系，并使所述 SAM 通路恢复正常。
• EP0824345A4
  申请人：——

  公开号：EP0824345A4

  公开（公告）日：1999-08-25
• S-ADENOSYL METHIONINE REGULATION OF METABOLIC PATHWAYS AND ITS USE IN DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：ORIDIGM CORPORATION

  公开号：EP0824345A1

  公开（公告）日：1998-02-25