Ethyl Z-(1,2-dihydro-2-oxo-1-acenaphthylenylidene)acetate | 22561-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl Z-(1,2-dihydro-2-oxo-1-acenaphthylenylidene)acetate
• 英文别名: seqcis-Aethoxycarbonylmethylenacenaphthenon；delta1,alpha-Acenaphtheneacetic acid, 2-oxo-, ethyl ester, (Z)-；ethyl (2Z)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)acetate
• CAS: 22561-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XLEABFIZXBNVGU-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl Z-(1,2-dihydro-2-oxo-1-acenaphthylenylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9,9a-Dihydroacenaphtho<1,2-b>furan-8(6bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Lefkaditis, Demetrios A.; Argyropoulos, Nicolaos G.; Nicolaides, Demetrios N., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1863 - 1871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEFKADITIS D. A.; ARGYROPOULOS N. G.; NICOLAIDES D. N., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 11, 1863-1871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XVI. The Wittig Reaction with Acenaphthenequinone
  作者：Otohiko Tsuge、Masashi Tashiro、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.42.181

  日期：1969.1

  The reactions of acenaphthenequinone (III) with several Wittig reagents have been studied. When III was reacted with equimolar amounts of benzylidenetriphenylphosphoranes (IV) at room temperature, the corresponding benzylideneacenaphthenones (V) were obtained in fairly good yields, but the reactions of benzil and phenanthrenequinone with IV did not take place under similar conditions. The reaction of

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。
• Studies of Acenaphthene Derivatives. XX. The Reactions of Benzylideneacenaphthenones with Sulfonium Ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.43.3514

  日期：1970.11

  The reactions of benzylideneacenaphthenones with sulfonium ylides were studied extensively. Although the reactions of benzylidene- and p-methylbenzylideneacenaphthenone with dimethylsulfonium methylide gave only resinous materials, the p-chlorobenzylidene derivative condensed with the ylide to afford the corresponding spiroxirane compound in a good yield. In the reactions with dimethyloxosulfonium

  广泛研究了亚苄基苊酮与锍叶立德的反应。尽管亚苄基-和对甲基亚苄基苊酮与二甲基锍甲基化物的反应仅产生树脂物质，但对氯亚苄基衍生物与叶立德缩合以良好的收率得到相应的螺环乙烷化合物。在与二甲基氧锍甲基化物和羰基稳定的锍叶立德（例如（二甲基亚磺酰苯）乙酸乙酯和二甲基锍苯甲酰化物）的反应中，苄叉-苊酮以良好的收率得到相应的螺环丙基酮。基于NMR光谱研究，在后一反应中获得的产物被确定为顺式环丙基化合物。另一方面，乙氧基羰基亚甲基苊酮与羰基稳定的锍叶立德缩合得到反式环丙基酮。在这些结果的基础上，讨论了反应机理。此外，双-2,2'-亚甲基苊酮反应...
• LEFKADITIS D. A.; ARGYROPOULOS N. G.; NICOLAIDES D. N., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 11, 1863-1871
  作者：LEFKADITIS D. A.、 ARGYROPOULOS N. G.、 NICOLAIDES D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Lefkaditis, Demetrios A.; Argyropoulos, Nicolaos G.; Nicolaides, Demetrios N., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1863 - 1871
  作者：Lefkaditis, Demetrios A.、Argyropoulos, Nicolaos G.、Nicolaides, Demetrios N.

  DOI：——

  日期：——