1-(4-Chlorophenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione | 1013934-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione
• CAS: 1013934-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: OLTNZRPORZSULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4-Chlorophenyl)carbamoyl]-2-ethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidine-2,4-diones（4-oxo-beta-lactams）作为用于设计弹性蛋白酶抑制剂的支架。

  摘要：

  新型抑制剂4-氧代-β-内酰胺（氮杂环丁烷-2,4-二酮）含有分子识别所需的结构元素，可抑制猪胰弹性蛋白酶（PPE），但与类似物相比，其对氢氧化物的反应性大大降低抑制剂3-氧代-β-杜鹃花。抑制作用是3,3-二乙基-N-芳基衍生物的N-（4-芳基）活性位点丝氨酸和吸电子取代基被酰化的结果，增加了酶酰化的速率并产生了Hammett的Rh值0.65。与相同系列碱性水解速率的rho值0.96相比，这表明酶催化反应的过渡态更早。对接研究表明抑制剂与酶之间有利的非共价相互作用。化合物2i

  DOI：

  10.1021/jm701257h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 二氯化二乙基丙二酰 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-β-内酰胺（Azetidine-2,4-diones）是人类白细胞弹性蛋白酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是一种在中性粒细胞中存储和分泌的丝氨酸蛋白酶，在几种肺部疾病的发病机理中起决定性作用。以前被报道作为猪胰弹性蛋白酶的酰化剂的4-氧代-β-内酰胺被发现是选择性和有效的HLE抑制剂。结构活性关系分析表明，抑制活性对C-3取代基的性质非常敏感，与宝石甲基苄基或乙基苄基对应物相比，较小的烷基取代基（如宝石二乙基）提高了抑制效能。在N 1的对位含有杂芳基硫甲基的4-Oxo-β-内酰胺芳基部分，得到高度有效的和HLE的选择性抑制，甚至在非常低的抑制剂的酶比率，如由ķ上的3.24×10值6中号-1小号-1为1207米。相应的邻位异构体的效力降低了40到90倍。

  DOI：

  10.1021/jm901082k