rac-3-octyl sulfate | 74403-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-octyl sulfate
• 英文别名: 3-octyl sulfate；sulfuric acid mono-(1-ethyl-hexyl) ester；ethylhexyl sulfate；(+/-) Octan-3-yl-sulfat；n-Octyl-(3)-sulfat；n-Octylsulfat-(3)；Hydron;octan-3-yl sulfate；hydron;octan-3-yl sulfate
• CAS: 74403-67-1
• 化学式: C₈H₁₈O₄S
• 分子量: 210.295
• InChiKey: LFLCNBLTOXIVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-octyl sulfate 在 4-二甲氨基吡啶 、 His-tagged Pseudomonas sp. metallo-β-lactamase-type alkylsulfatase Pisa1 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 3-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以83%的产率得到rac-3-octyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• [EN] IONIC LIQUIDS FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021102084A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The technology described herein is directed to ionic liquids and methods of drug delivery.

  本技术涉及离子液体及药物输送方法。
• [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2013149136A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF AN AVIBACTAM DERIVATIVE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE D'UN DÉRIVÉ D'AVIBACTAM
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020185729A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  A crystalline form of an avibactam derivative (1), i.e. crystalline ethyl 3-(((((1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)oxy)sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate anhydrate (I), pharmaceutical compositions thereof, and the use of the crystalline avibactam derivative for treating bacterial infections are provided.

  本文提供了一种avibactam衍生物（1）的晶体形式，即结晶的乙酸乙酯3-(((((1R,2S,5R)-2-氨甲酰基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-基)氧基)磺酰)氧)-2,2-二甲基丙酸酯无水物（I），其制药组合物以及将晶体的avibactam衍生物用于治疗细菌感染的用途。
• Verwendung von Alkylenbernsteinsäurederivaten zur Solubilisierung von Parfümölen in Lösungen mit hohem Elektrolytgehalt
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0017951A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Verwendung von Alkylenbernsteinsäuresalzen beziehungsweise Alkylenbernsteinsäuremonoestern mit ein-oder mehrwertigen Alkoholen mit 1-4 Kohlenstoffatomen als Esterkomponente sowie deren Salzen, deren Alkylenkette 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthält, als hydrotrope Substanzen in Kombination mit üblichen Lösungsvermittlern, zur Solubilisierung von Parfümölen in wäßrigen Lösungen mit hohem Elektrolytgehalt.

  将烷基琥珀酸盐或烷基琥珀酸单酯与含有 1-4 个碳原子的一元醇或多元醇作为酯组分及其盐（其烷基链含有 8-16 个碳原子）作为亲水物质与传统增溶剂结合使用，以增溶电解质含量较高的水溶液中的香水油。