N-(4-chlorophenyl)-α-benzoylbenzylideneamine | 50702-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-α-benzoylbenzylideneamine
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-Chlorophenyl)imino]-1,2-diphenylethan-1-one；2-(4-chlorophenyl)imino-1,2-diphenylethanone
• CAS: 50702-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: BRIOHAHIWRCKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-benzoylbenzylideneamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(富马酸乙酯)双(乙腈)钴(0) 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-α-benzoylbenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯用于酰亚胺化活性亚甲基化合物的用途。通过硫代羰基S-酰亚胺将α-氯磺酰氯转化为亚胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83119-1

文献信息

• Titanium(IV) Chloride Induced Reactions of Ketones andC-Acylimines with Dimethylcyanamide
  作者：Monika Mazik、Reiner Sustmann、Roland Boese

  DOI：10.1002/jlac.199619961027

  日期：1996.10

  The reactions of ketones (benzophenone, 4-methylbenzophenone, acetophenone, acetone, and 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanone) and C-acylimines with dimethylcyanamide in the presence of titanium(IV) chloride were investigated, Benzophenone and 4-methylbenzophenone react with dimethylcyanamide to give 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-3-aza-1-oxa-1,3-butadienes 5 and 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-1-N

  研究了在氯化钛（IV），苯甲酮和苯甲酮的存在下，酮（二苯甲酮，4-甲基二苯甲酮，苯乙酮，丙酮和2,2,4,4-四甲基-3-戊酮）与C-酰亚胺与二甲基氰酰胺的反应。 4-甲基二苯甲酮与二甲基氰酰胺反应生成4,4-二取代的2-二甲基氨基-3-氮杂-1-氧杂-1,3-丁二烯5和4,4-二取代的2-二甲基氨基-1- N，N-二甲基氨基甲酰基-1 ，3-重氮-1,3-丁二烯9。在这些条件下，具有可烯化氢原子的酮会发生羟醛反应。衍生自苯甲醚和取代苯胺的C-嘧啶11b-11e经过[2 + 2]环加成成二甲基氰胺，随后开环成1-（N，N-二甲基氨基甲酰基）-2，3，4-三芳基-1，4-二氮杂-1，3-丁二烯15。1,2-二苯基-2-（异丙基亚氨基）乙酮（11a）与二甲基氰胺反应生成2-二甲基氨基-1-异丙基-4,4-二苯基-2-咪唑啉-5-酮（23），这是迄今未知的多步反应。通过X射线分析确认了23的结构。
• Electrochemical synthesis and x-ray molecular structure of 3,4,5-triaryl-2-aryliminooxazolines
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00604-7

  日期：1995.9

  in the presence of equimolecular amounts of N-arylcarbonimidoyl dichlorides, provides a new and very convenient method for the synthesis of 3,4,5-triaryl-2-aryliminooxazolines. Geometrical characteristics of this little known class of heterocycle were determined by X-ray crystallography of 2-(4-chlorophenylimino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphe-nyl)-4-phenyloxazoline.

  在等摩尔量的N-芳基碳亚氨基二氯化物存在下，在恒定电势下，在恒定电势下，在汞池阴极上的质子交换介质中的苄基单亚胺选择性阴极还原，提供了一种新的且非常方便的合成3,4,5-三芳基-2的方法-芳基恶唑啉。通过X-射线晶体学测定2-（4-氯苯基亚氨基）-5-（4-甲氧基苯基）-3-（4-甲基苯甲基）-4-苯基恶唑啉，确定了这种鲜为人知的杂环的几何特征。
• Brønsted Base-Catalyzed Reductive Deimination of α-Iminoketones
  作者：Azusa Kondoh、Seitaro Inoue、Rihaku Ojima、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/bcsj.20230125

  日期：2023.9.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会会刊，印刷前。
• A Simple Synthesis of 4-Acyl-2-oxoazetidines
  作者：Benito Alcaide、María León-Santiago、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquin Plumet、Miguel Sierra、María De La Torre

  DOI：10.1055/s-1982-30039

  日期：——
• Synthesis of 5-Acyl-3,4-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Benito Alcaide、Gerardo Escobar、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquin Plumet

  DOI：10.1055/s-1983-30395

  日期：——