4-hydroxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano-[3,2-g]quinolin-2-one | 1441004-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano-[3,2-g]quinolin-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-9-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one
• CAS: 1441004-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VYGOIRHRIVJFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano-[3,2-g]quinolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROBES AND TARGETING COMOUNDS FOR MITOCHONDRIA
  [FR] NOUVELLES SONDES ET COMPOSÉS DE CIBLAGE DES MITOCHONDRIES

  摘要：

  公开号：

  WO2014063033A3
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-hydroxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano-[3,2-g]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和若丹明融合的深红色荧光染料：合成，光物理性质和体外生物成像。

  摘要：

  通过将香豆素部分引入罗丹明分子骨架中，开发了一系列深红色荧光染料（CR1至CR3）。新型染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优势，并且由于同时稠合了稠环共轭结构，因此发射波长扩展到了深红色区域（> 650 nm）。为了说明其价值，我们设计并方便地通过将CR1酯化为CR3来合成一系列新型的深红色生物成像染料（CR1E到CR3E）。，可以选择性地染色线粒体。就线粒体染色的大斯托克斯位移，出色的成像对比度，高光稳定性和低细胞毒性而言，它们在线粒体染色方面优于MitoTrackers。此外，香豆素部分和若丹明样荧光团的荧光可以像经典的若丹明那样切换。因此，它们可用作构建荧光传感器的有效平台。基于这一事实，我们构建了一种新型的Hg 2+比率传感器（CR1S），具有良好的选择性，可以成功应用于活A549细胞中Hg 2+的成像。通过简单地引入不同的荧光团，这种设计策略是简单明了的，并且适用于各种深红色染料和传感平台。

  DOI：

  10.1021/jo400783x

文献信息

• [EN] NOVEL PROBES AND TARGETING COMOUNDS FOR MITOCHONDRIA<br/>[FR] NOUVELLES SONDES ET COMPOSÉS DE CIBLAGE DES MITOCHONDRIES
  申请人：UNIV MICHIGAN TECH

  公开号：WO2014063033A3

  公开（公告）日：2014-06-12
• Coumarin- and Rhodamine-Fused Deep Red Fluorescent Dyes: Synthesis, Photophysical Properties, and Bioimaging in Vitro
  作者：Jianhong Chen、Weimin Liu、Bingjiang Zhou、Guangle Niu、Hongyan Zhang、Jiasheng Wu、Ying Wang、Weigang Ju、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo400783x

  日期：2013.6.21

  A series of deep red fluorescent dyes (CR1 to CR3) was developed via introduction of a coumarin moiety into the rhodamine molecular skeleton. The novel dyes possessed the individual advantages of coumarin and rhodamine derivatives, and the emission wavelength was extended to the deep red region (>650 nm) due to the extension of fused-ring conjugate structure simultaneously. To illustrate its value

  通过将香豆素部分引入罗丹明分子骨架中，开发了一系列深红色荧光染料（CR1至CR3）。新型染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优势，并且由于同时稠合了稠环共轭结构，因此发射波长扩展到了深红色区域（> 650 nm）。为了说明其价值，我们设计并方便地通过将CR1酯化为CR3来合成一系列新型的深红色生物成像染料（CR1E到CR3E）。，可以选择性地染色线粒体。就线粒体染色的大斯托克斯位移，出色的成像对比度，高光稳定性和低细胞毒性而言，它们在线粒体染色方面优于MitoTrackers。此外，香豆素部分和若丹明样荧光团的荧光可以像经典的若丹明那样切换。因此，它们可用作构建荧光传感器的有效平台。基于这一事实，我们构建了一种新型的Hg 2+比率传感器（CR1S），具有良好的选择性，可以成功应用于活A549细胞中Hg 2+的成像。通过简单地引入不同的荧光团，这种设计策略是简单明了的，并且适用于各种深红色染料和传感平台。