(1R,2R)-2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-amine | 885677-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 885677-77-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: ZRAFIVNWDABKOL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (R,R)-1-(2-morpholinocyclohexyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(morpholin-4-yl)cyclohexyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-morpholin-4-ylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成反式-环己烷-1,2-二胺的新型配体：在将二乙基锌对芳香族醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.003

文献信息

• <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclohexane-based sulfonamides as effective hydrogen-bonding organocatalysts for asymmetric Michael–hemiacetalization reaction
  作者：Maciej Dajek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1039/c8cy01199k

  日期：——

  bifunctional monosulfonamide derivative of DACH was an effective catalyst for Michael addition–hemiacetalization reactions, providing products with ees exceeding 99% under optimized conditions. High enantioselectivities were achieved with just 0.2% mol catalyst loading. The sulfonamide outperformed analogous thiourea and squaramide-based organocatalysts.

  一种易于获得的DACH双官能单磺酰胺衍生物是迈克尔加成-半缩醛化反应的有效催化剂，可在优化条件下提供ee超过99％的产品。仅催化剂负载量为0.2％mol时，就可以实现高对映选择性。磺酰胺的性能优于类似的硫脲和方胺基有机催化剂。
• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。
• Aminocycloalkyl cinnamide compounds for arrhythmia and analgesics and anesthetics
  申请人：Cardiome Pharma Corp.

  公开号：US07053087B1

  公开（公告）日：2006-05-30

  Aminocycloalkyl cinnamide compounds (I) are disclosed. The compounds of the present invention may be incorporated in compositions and kits. The present invention also discloses a variety of in vitro and in vivo uses for the compounds and compositions, including the treatment of arrhythmia and the production of local analgesia and anesthesia. n=1–4; R1, R2, R3, R4, R5, R13, X and A are as in claim (1).

  本发明公开了氨基环烷基肉桂酰胺化合物（I）。本发明的化合物可以并入组合物和试剂盒中。本发明还公开了这些化合物和组合物的多种体外和体内用途，包括治疗心律失常、产生局部镇痛和麻醉。n=1-4；R1、R2、R3、R4、R5、R13、X和A如权利要求书（1）所述。
• Enantioselective (8+3) Cycloadditions by Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Employing Chiral Brønsted Base Catalysis
  作者：David A. McLeod、Mathias Kirk Thøgersen、Casper Larsen Barløse、Mette Louise Skipper、Erlaitz Basabe Obregón、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202206096

  日期：2022.7.18

  A non-covalent organocatalytic enantioselective (8+3) cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and heptafulvenoids is reported. The reaction design employs an anionic cyclopropane activation strategy by employing a bifunctional optically-active Brønsted base. The reaction pathway and mechanism of stereochemical control was investigated by DFT calculations.

  报道了供体-受体环丙烷和七黄黄酮的非共价有机催化对映选择性 (8+3) 环加成反应。该反应设计采用双功能光学活性布朗斯特碱的阴离子环丙烷活化策略。通过DFT计算研究了立体化学控制的反应途径和机制。
• Stereospecific Synthesis of Unprotected, α,β-Disubstituted Tryptamines and Phenethylamines from 1,2-Disubstituted Alkenes via a One-Pot Reaction Sequence
  作者：Duc Chu、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01021

  日期：2023.5.26

  phenethylamines are obtained by a one-pot, metal-free sequence that proceeds by the in situ formation of aziridinium salts followed by Friedel–Crafts reaction with electron-rich (hetero)arenes. Both steps are facilitated by hexafluoroisopropanol as the solvent. The one-pot sequence was effective for diversely substituted indoles and 1,3,5-trimethoxybenzene, for cyclic and acyclic alkenes, and proceeded in a stereospecific

  无保护的 α,β-二取代色胺和苯乙胺是通过一锅、无金属序列获得的，该序列通过原位形成氮丙啶鎓盐，然后与富电子（杂）芳烃进行弗里德尔-克来福特反应。这两个步骤均通过六氟异丙醇作为溶剂来促进。一锅法序列对于不同取代的吲哚和 1,3,5-三甲氧基苯、环状和无环烯烃均有效，并且对于 ( E )-和 ( Z )-1,2-二取代烯烃均以立体定向方式进行。此外，将吗啉一锅法添加到氮丙啶鎓盐中提供了二胺。