5,6-dihydro-3,10-dimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 136390-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-3,10-dimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 3,10-dimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；3,10-Dimethoxy-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolin-8-on；3,10-Dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 136390-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: AJUSQURNPQWCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3,10-dimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,10-diacetoxy-5,6-dihydro-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙基氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5,6-dihydro-3,10-dimethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810

文献信息

• Chakravarti; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 199
  作者：Chakravarti、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Radical-initiated cyclization as a key step for the synthesis of oxoprotoberberine alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Tsung-Ching Yu、Jian-Wen Luo、Yen-Yao Cheng、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.095

  日期：2009.8

  The oxoprotoberberine alkaloids 1a-d have been synthesized efficiently from the enamide derivatives 2a-d by a radical-initiated cyclization reaction utilizing n-Bu3SnH/AIBN and CuCl. The enamide derivatives 2a-d were prepared from phenylethylamine analogues 5a-b, followed by acylation with acetic anhydride, Bischler-Napieralski cyclization with POCl3 and benzoylation with the corresponding bromobenzoyl chloride, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - synthesis, antitumor activity, and interaction with DNA
  作者：Christian Weimar、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503240810

  日期：——

  acetylation. These protoberberinones were tested for cytostatic activity in vitro using MDA‐MB‐231 mammary tumor cells and for interaction with native calf thymus DNA. Tetramethoxy‐8‐oxoberbine 3f shows an inhibition of cell proliferation of 87% at a concentration of 10−5 mole; its cytostatic effect does not depend on intercalation into DNA.

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。