ethyl β-(3,4-pyridinedicarboximido)propionate | 1253503-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl β-(3,4-pyridinedicarboximido)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-dioxopyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl)propanoate；ethyl 3-(1,3-dioxopyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl)propanoate
• CAS: 1253503-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XDGHFUBJCWEBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二酰亚胺 、 3-溴丙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到ethyl β-(3,4-pyridinedicarboximido)propionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation

  摘要：

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258398

文献信息

• Mass spectrometry of aromatic cyclic imides and amides. Part II: electron ionization induced decomposition of N-substituted 3,4-pyridinedicarboximides
  作者：Isabel Amalia Perillo、María Mercedes Blanco、Alejandra Salerno

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b18

  日期：——

  The behaviour of a series of N-substituted 3,4-pyridinedicarboximides under electron impact at 70 eV is analyzed. Compounds under study were divided into three groups: 3,4-pyridinedicarboximidoacetic, beta-3,4-pyridinedicarboximidopropionic and gamma-3,4-pyridinedicarboximidobutyric acid derivatives (compounds 1, 2 and 3 respectively), which in turn determine the dominant fragmentations. The proposed fragmentation patterns are supported by HRMS and tandem mass spectrometry. Results are in some cases compared to data from the related 2,3-pyridinedicarboximides 4.
• Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation
  作者：María Blanco、Mercedes Escudero、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1055/s-0030-1258398

  日期：2011.2

  We present here an efficient and simple method for the N-alkylation of aromatic cyclic imides employing cesium carbonate as the base in anhydrous N,N-dimethylformamide at low temperatures (20-70 ˚C). The employment of microwave irradiation presents noteworthy advantages over conventional heating. The method is compatible with base labile functional groups.

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。