racemic-3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid | 1613733-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: racemic-3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isooxazol-3-yl]-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid；5-[5-(3,4,5-Trichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-3-methyl-thiophen-2-carboxylic acid；3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid；3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid；3-methyl-5-[5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1613733-74-6
• 化学式: C₁₆H₉Cl₃F₃NO₃S
• 分子量: 458.673
• InChiKey: LKKAIVLTHSTYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic-3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 洛替拉纳
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF DIARYLOXAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMÉRIQUE DE DÉRIVÉS DE DIARYLOXAZOLINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的S-对映体的方法，其中变量如规范和权利要求中所定义，包括以下步骤：(A)将式(II)的外消旋化合物分离，其中R'、R"和R'"和Y如上所定义，Z为Q；或者是卤素、氨基、羧基(-COOH)，并收集S-对映体；(B)如果Z不是Q，则将步骤(A)中的式(II)的S-对映体转化为式(I)的S-对映体；(C)在包括碱和无水有机溶剂的反应介质中，将步骤(A)中的式(II)的R-对映体消旋化，温度为30℃至150℃；(D)将步骤(C)中的外消旋体进行进一步的制造循环，包括步骤(A)和可选的步骤(B)。因此，提供了一种循环过程，其中第一对映体分离步骤的不需要的对映体被消旋化，然后在进一步的对映体分离步骤中被分离。

  公开号：

  WO2014090918A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基噻吩-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二碳酸二叔丁酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 racemic-3-methyl-5-[(5RS)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法，涉及化工技术领域，包括如下步骤：1)偶联反应：将中间体1与硝基甲烷在溶剂中混合，再加入钯催化剂和配体进行催化偶联，反应后经分离纯化得到中间体2；2)关环反应：将中间体2和中间体3混合，并加入到脱水剂和碱的混合溶液中，充分关环反应，经纯化得到中间体4；3)缩合反应：将中间体4与中间体5混合，并加入缩合剂，充分缩合反应，经分离纯化得到异恶唑啉化合物6。本发明反应路线短、原料易得、三废较少、产物纯化后纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112457267B

文献信息

• [EN] DIARYL ISOXAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOXAZOLINE DE DYARYLE
  申请人：NOVARTIS TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2016077158A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention concerns compounds of formula (I) or an N-oxide or salt thereof and their use for controlling parasites in and on warm-blooded animals or fish.

  本发明涉及式（I）的化合物或其N-氧化物或盐，并其用于控制寄生虫在和在温血动物或鱼身上的用途。
• 一种制备异噁唑啉类中间体及异噁唑啉的方 法
  申请人：丽珠集团新北江制药股份有限公司

  公开号：CN110028462B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种制备异噁唑啉类中间体及异噁唑啉的方法，中间体的制备包括使用为起始原料，经羟胺肟化反应，之后与N‑卤代琥珀酰亚胺进行取代反应，消除&环合得到异噁唑啉类中间体。该方法反应条件温和，制得的异噁唑啉中间体杂质含量少。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (5S)-4-[5-(3,5-DICHLOROPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-4HISOXAZOL-3-YL]-2-METHYL-BENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE (5S)-4-[5-(3,5-DICHLOROPHÉNYL)-5-(TRIFLUOROMÉTHYL)-4H-ISOXAZOL-3-YL]-2-MÉTHYL-BENZOÏQUE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020127935A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to a novel method for preparing (5S)-4-[5-(3,5-di-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid, which can preferably be used in the synthesis of (5S)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoro- methyl)-4H-isoxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-2-methyl-benzamide.

  本发明涉及一种制备(5S)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-2-甲基苯甲酸的新方法，该方法可优选用于合成(5S)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]-2-甲基苯甲酰胺。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (5S)-4-[5-(3,5-DICHLOROPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-4H-ISOXAZOL-3-YL]-2-METHYL-BENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE (5S-4-[5-(3,5-DICHLOROPHÉNYL)-5-(TRIFLUOROMÉTHYL)-4H-ISOXAZOL-3-YL]-2-MÉTHYL-BENZOÏQUE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020127878A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to a novel method for preparing (5S)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid, which can preferably be used in the synthesis of (5S)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5- (trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-2-methyl-benzamide.

  本发明涉及一种制备(5S)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-2-甲基苯甲酸的新方法，该方法可优选用于合成(5S)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]-2-甲基苯甲酰胺。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：NANCHEN Steve

  公开号：US20130131053A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to new isoxazoline compounds of formula wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; in free form and in salt form; and optionally the enantiomers and geometrical isomers thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular ectoparasites, in and on warm-blooded animals.

  本发明涉及一种新的异氧唑烷化合物，其化学式为(I)，其中变量的含义如权利要求中所示；以自由形式和盐形式存在；并且选项包括其对映体和几何异构体。化合物(I)在控制寄生虫，特别是寄生在温血动物体内和体外的外寄生虫方面具有用途。