2,5,7,8-tetramethyl-6-acetoxy-2-hydroxy-methylchroman | 111094-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-6-acetoxy-2-hydroxy-methylchroman
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 111094-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UCCNUYYMLBRKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-6-acetoxy-2-hydroxy-methylchroman 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-6-acetoxy-2-hydroxy-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044

文献信息

• Process for producing chroman
  申请人：Kuraray Company Ltd.

  公开号：US05495026A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  A phenol, a formaldehyde and an unsaturated compound having carbon-carbon double bond are reacted in the presence of a secondary amine and an acid at a temperature of 100.degree. to 250.degree. C., to give a chroman.

  在存在二级胺和酸的条件下，苯酚、甲醛和具有碳-碳双键的不饱和化合物在100度至250度的温度下反应，得到一种色酮。
• Bravo, Pierfrancesco; Vita, Cristina De; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 441 - 448
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Vita, Cristina De、Ticozzi, Calimero、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; DE VITA C.; TICOZZI C.; VIANI F., GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 8, 441-447
  作者：BRAVO P.、 DE VITA C.、 TICOZZI C.、 VIANI F.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing chromanes
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0645383B1

  公开（公告）日：1999-03-24
• JPH0797380A
  申请人：——

  公开号：JPH0797380A

  公开（公告）日：1995-04-11