1,10-phenanthroline-5,6-diol | 54258-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5,6-diol
• 英文别名: 1,10-Phenanthroline-5,6-diol
• CAS: 54258-43-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: JDVMJFIBTWIYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-5,6-diol 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,8,11,17-Tetraoxa-5,14,23,26-tetrazatetracyclo[16.12.0.019,24.025,30]triaconta-1(18),19(24),20,22,25(30),26,28-heptaene-4,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Re（I）和Ru（II）的发光复合物带有衍生自5,6-二羟基菲咯啉的大环基团：阳离子和阴离子结合

  摘要：

  从5，6-二羟基菲咯啉开始，已经制备了其中大环单元与1，10-菲咯啉单元稠合的一系列配体。配体为L 1，其中侧链配体为18-冠-6。L 2，其中悬垂配体为苯并24-冠-8；和L 3，其中大环含有两个羧酰胺单元。配体L 1和L 2可以在其冠醚腔中结合第1组和第2组金属阳离子。L 3包含两个氢键（酰胺）供体，适用于阴离子结合。[Ru（bipy）2 L] 2 +，[ReL（CO）3 Cl]和[RuL（CN）4 ] 2−形式的发光络合物进行了准备，并对其中一些进行了结构表征；通过发光和NMR光谱研究了它们与各种客体的相互作用。对于带有冠醚（L 1和L 2）的配合物，K +的结合作用较弱，但是通过[RuL 1（CN）4 ] 2−结合K +可以清楚地看到由于主体配合物上的电荷引起的静电效应。比[Ru（bipy）2 L 1 ] 2+更强。Ba 2+和[ReL 1（CO）3 Cl]和[ReL 2（CO）3

  DOI：

  10.1039/b416293e
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 盐酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到1,10-phenanthroline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bifunctional Ligands Based on Azaheterocycles and Fragments of 12-Crown-4

  摘要：

  本研究合成的双功能配体，对于基于表面增强拉曼光谱（SERS）的传感器开发具有兴趣。2,2′-联吡啶和1,10-菲啰啉片段的作用在于与金属表面形成配合物，而冠醚片段则用于选择性检测阳离子。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0020-1

文献信息

• Development of an aquacatalytic system based on the formation of vesicles of an amphiphilic palladium NNC-pincer complex
  作者：Fumie Sakurai、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c5dt00434a

  日期：——

  Two amphiphilic palladium NNC-pincer complexes bearing hydrophilic tri(ethylene glycol) chains and hydrophobic dodecyl chains were designed and prepared for the development of a new aquacatalytic system.

  两种含有亲水性三(乙二醇)链和疏水性十二烷基链的两性钯NNC夹心配合物被设计并制备，用于开发新的水相催化系统。
• Synthesis, Characterization, and Spectroscopy of Dipyridocatecholate Complexes of Platinum
  作者：Witold Paw、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ic9610851

  日期：1997.5.1

  to give (tdt)Pt(dpcat)Pt(dbbpy) (6), (dbcat)Pt(dpcat)Pt(dbbpy) (7), and (dpcat)Pt(dpcat)Pt(dbbpy) (8), respectively. All of these complexes containing Pt(diimine)(diolate) centers display intense absorption bands in the 500-600 nm range. However, excitation at these wavelengths does not result in photoemission similar to that seen for closely related Pt(diimine)(dithiolate) complexes. The absorption

  几个新的复合物包含1,10-菲咯啉-5,6-二醇盐（dipyridocatecholate，dpcat（2）（-））配体的报道。复合物（dpcat）Pt（dbbpy）（4; dbbpy =二叔丁基联吡啶）由Cl（2）Pt（dbbpy）和dpcat（2）（-）合成。（dpcat）Pt（dbbpy）与Cl（2）Pt（PhCN）（2）的反应生成Cl（2）Pt（dpcat）Pt（dbbpy）（5）。后者与3,4-dimercaptotoluene（toluenedithiolate，tdt（2）（-）），3,5-di-tertbutylcatecholate（dbcat（2）（-））和dpcat（2）（-）反应分别给出（tdt）Pt（dpcat）Pt（dbbpy）（6），（dbcat）Pt（dpcat）Pt（dbbpy）（7）和（dpcat）Pt（dpcat）Pt（dbbpy）（8）。所有这些包含
• Photoreduction of Carbon Dioxide to Carbon Monoxide with Hydrogen Catalyzed by a Rhenium(I) Phenanthroline−Polyoxometalate Hybrid Complex
  作者：Jessica Ettedgui、Yael Diskin-Posner、Lev Weiner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ja1078199

  日期：2011.1.19

  complex Re(I)(L)(CO)(3)CH(3)CN-MHPW(12)O(40) (L = 15-crown-5-phenanthroline, M = Na(+), H(3)O(+)). X-ray diffraction, (1)H and (13)C NMR, ESI-MS, IR, and elemental analysis were used to characterize this complex. In the presence of Pt/C, the polyoxometalate moiety in Re(I)(L)(CO)(3)CH(3)CN-MHPW(12)O(40) can oxidize H(2) to two protons and two electrons which in the presence of visible light can catalyze

  在 5,6-位用 15-冠-5 醚修饰的菲咯啉配体用于制备金属有机-多金属氧酸盐杂化复合物 Re(I)(L)(CO)(3)CH(3)CN-MHPW( 12)O(40) (L = 15-crown-5-phenanthroline, M = Na(+), H(3)O(+))。X 射线衍射、(1) H 和 (13) C NMR、ESI-MS、IR 和元素分析用于表征这种复杂。在 Pt/C 存在下，Re(I)(L)(CO)(3)CH(3)CN-MHPW(12)O(40) 中的多金属氧酸盐部分可以将 H(2) 氧化成两个质子和两个电子在可见光下可以催化 CO(2) 光还原为 CO，以 H(2) 作为还原剂，而不是普遍使用的胺类作为牺牲还原剂。
• A versatile synthesis of arylaminotetrazoles by a magnetic Fe@Phendiol@Mn nano-particle catalyst and its theoretical studies
  作者：Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Mina Afsharfarnia、Zahra Rostami

  DOI：10.1002/aoc.3826

  日期：2017.12

  The Fe3O4 magnetic nano‐particles were modified with 1,10‐phenanthroline‐5,6‐diol and the relevant Mn complex (Fe@Phendiol@Mn) synthesized as a nano‐magnetic heterogeneous catalyst to be used for the synthesis of various arylaminotetrazoles from various arylcyanamides and sodium azide in DMF at 120 °C. Also, the nano‐catalyst characterized by different methods such as the elemental analysis (CHN),

  铁3 O 4用1,10-菲咯啉-5,6-二醇修饰磁性纳米粒子，并合成相关的Mn络合物（Fe @ Phendiol @ Mn）作为纳米磁性非均相催化剂，用于从各种芳基氰酰胺合成各种芳基氨基四唑。和叠氮化钠在120°C下的DMF中。此外，纳米催化剂还具有不同的方法，例如元素分析（CHN），ICP，FT-IR，XRD，EDX，SEM，TEM，TG-DTA，VSM和XPS。此外，使用高斯软件对Fe @ Phendiol @ Mn纳米催化剂进行了理论研究。计算结果表明，吉布斯自由能和标准焓值为负。因此，该复合物是稳定的。顺便说一下，计算化学描述包括电子化学势，整体硬度，亲电指数，能隙，
• Synthesis, characterisation and ion-binding properties of oxathiacrown ethers appended to [Ru(bpy)₂]²⁺. Selectivity towards Hg²⁺, Cd²⁺and Pb²⁺
  作者：Ruth A. Odhiambo、Austin O. Aluoch、Lydia W. Njenga、Stanley M. Kagwanja、Shem O. Wandiga、Ola F. Wendt

  DOI：10.1039/c7ra13589k

  日期：——

  Oxathiacrown ether modified ruthenium complex2facilitates a selective naked-eye detection of Hg²⁺with an instrumental detection limit of 68 ppm.

  氧硫杂冠醚修饰的钌配合物2能够方便地裸眼检测到Hg²⁺，仪器检测限为68 ppm。