2-chloro-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylquinazolin-4-amine | 1216814-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylquinazolin-4-amine
• 英文别名: (2-chloro-6-methoxy-quinazoline-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)methylamine；(2-Chloro-6-methoxy-quinazolin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine
• CAS: 1216814-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 329.786
• InChiKey: LAOMLJLRPLJTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 2-chloro-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylquinazolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2-{6-methoxy-4-[(4-methoxy-phenyl)methylamino]quinazolin-2-ylamino}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF

  摘要：

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。

  公开号：

  US20100068197A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基喹唑啉 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以62.4 %的产率得到2-chloro-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  X 射线晶体结构指导的杂环稠合嘧啶化学型的设计、合成和生物学评价，具有针对秋水仙碱结合位点的潜在抗肿瘤和抗多药耐药功效

  摘要：

  在此，基于先导化合物3a的 X 射线共晶结构，设计合成了一系列喹唑啉和杂环稠合嘧啶类似物，显示出有效的抗肿瘤活性。两种类似物15和27a表现出良好的抗增殖活性，它们在 MCF-7 细胞中比先导化合物3a强10 倍。此外，15和27a在体外表现出有效的抗肿瘤功效和微管蛋白聚合抑制作用。15在 MCF-7 异种移植模型中平均肿瘤体积减少了 80.30% (2 mg/kg)，在 A2780/T 异种移植模型中平均肿瘤体积减少了 75.36% (4 mg/kg)。最重要的是，在结构优化和 Mulliken 电荷计算的支持下，与微管蛋白复合的化合物15、27a和27b的 X 射线共晶结构得以解析。总之，我们的研究提供了基于 X 射线晶体学的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI) 的合理设计策略，具有抗增殖、抗血管生成和抗多药耐药特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02115

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100069383A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase的激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。该发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中不受控制的异常细胞生长和扩散发生。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US08309562B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明公开了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，可以有效激活半胱氨酸蛋白酶和诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种出现异常细胞不受控制的临床情况中非常有用。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。
• US8309562B2
  申请人：——

  公开号：US8309562B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。