N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine | 957143-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(2-methoxynaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 957143-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: AVDPOPJYJOHTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine 、 正丁基锂 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到N-(2-n-butyl-1-naphthoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用晶体中的分子手性的不对称S（N）Ar反应。

  摘要：

  通过非手性萘酰胺的自发结晶生成和扩增的分子手性进行不对称的S（N）Ar反应; 由于缓慢的外消旋作用，手性保留在冷溶液中，并转移到对映体过量高的稳定的轴向手性材料中。

  DOI：

  10.1039/b706426h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用晶体中的分子手性的不对称S（N）Ar反应。

  摘要：

  通过非手性萘酰胺的自发结晶生成和扩增的分子手性进行不对称的S（N）Ar反应; 由于缓慢的外消旋作用，手性保留在冷溶液中，并转移到对映体过量高的稳定的轴向手性材料中。

  DOI：

  10.1039/b706426h

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C8‐Arylation of Naphthalenes through C−H Activation: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Julian Garrec、Marie Cordier、Gilles Frison、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/chem.201903500

  日期：2019.11.13

  perfect C8 regioselectivity and a wide functional group tolerance. In most cases, the desired polyaromatic compounds were isolated in good to excellent yields. To explain the observed regioselectivity, DFT calculations were performed and highlighted the crucial role of the amide directing group. Finally, the utility of this method is showcased by the synthesis of benzanthrone derivatives.

  在此，描述了1-ami萘的直接C8-芳基化反应。通过使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂，钯催化的CH活化反应显示出完美的C8区域选择性和宽泛的官能团耐受性。在大多数情况下，所需的聚芳族化合物以良好至极好的收率被分离出来。为了解释观察到的区域选择性，进行了DFT计算并强调了酰胺导向基团的关键作用。最后，苯并蒽醌衍生物的合成证明了该方法的实用性。
• Kinetic resolution of racemic amines using provisional molecular chirality generated by spontaneous crystallization
  作者：Masami Sakamoto、Kazuyuki Fujita、Fumitoshi Yagishita、Atsushi Unosawa、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/c1cc00081k

  日期：——

  N-(2-methoxy-1-naphthoyl)pyrrolidine afforded chiral crystals by spontaneous crystallization. The molecular chirality in the crystal was retained after dissolving the crystals in a cooled solvent. Kinetic resolution of racemic amines was performed using the provisional chiral molecular conformation derived from chiral crystals.

  N-（2-甲氧基-1-萘甲酰基）吡咯烷通过自发结晶产生了手性晶体。将晶体溶解在冷却的溶剂中后，晶体中的分子手性得以保留。利用从手性晶体中得到的临时手性分子构象对外消旋胺进行了动力学解析。
• An asymmetric SNAr reaction using the molecular chirality in a crystal
  作者：Masami Sakamoto、Atsushi Unosawa、Shuichiro Kobaru、Kazuyuki Fujita、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/b706426h

  日期：——

  An asymmetric S(N)Ar reaction was performed by using molecular chirality generated and amplified by the spontaneous crystallization of achiral naphthamides; the chirality was retained in a cold solution, caused by slow racemization, and was transferred to stable axially chiral materials with high enantiomeric excesses.

  通过非手性萘酰胺的自发结晶生成和扩增的分子手性进行不对称的S（N）Ar反应; 由于缓慢的外消旋作用，手性保留在冷溶液中，并转移到对映体过量高的稳定的轴向手性材料中。