N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)dipropanamide | 308123-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)dipropanamide
• 英文别名: N,N′-di(2,3-hydroxypropyl)-1,4-naphthalene dipropanamide；N,N′-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalenedipropanamide；DHPN¹⁸O₂；n,n'-Di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalenedipropanamide；N-(2,3-dihydroxypropyl)-3-[4-[3-(2,3-dihydroxypropylamino)-3-oxopropyl]naphthalen-1-yl]propanamide
• CAS: 308123-27-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: QCQZUTCFNHRDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  835.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)dipropanamide 在 亚甲兰 、 氧气-18O2 作用下， 以 重水 为溶剂， 4.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalene dipropanamide di-18O endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  作为 18O 标记的单线态氧来源的萘内过氧化物的合成，用于机理研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0016452
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为 18O 标记的单线态氧来源的萘内过氧化物的合成，用于机理研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0016452

文献信息

• Synthesis of a hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide as a chemical trap for singlet molecular oxygen detection in biological systems
  作者：Glaucia R. Martinez、Flávia Garcia、Luiz H. Catalani、Jean Cadet、Mauricio C.B. Oliveira、Graziella E. Ronsein、Sayuri Miyamoto、Marisa H.G. Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.094

  日期：2006.11

  We report herein the synthesis of a new hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide. The evaluation of this compound as chemical trap of singlet molecular oxygen by using labeling experiments and HPLC–MS analysis showed that it could be efficiently used in biological investigations.

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。
• Oxidation of 1-<i>N</i> ²-etheno-2′-deoxyguanosine by singlet molecular oxygen results in 2′-deoxyguanosine: a pathway to remove exocyclic DNA damage?
  作者：Glaucia Regina Martinez、Hulyana Brum、Guilherme Lanzi Sassaki、Lauro Mera de Souza、Ana Paula de Melo Loureiro、Marisa Helena Gennari de Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1515/hsz-2017-0337

  日期：2018.7.26

  study of oxidative stress-related diseases, but an important aspect is their chemical reactivity towards oxidant species. We report here the oxidation of 1-N2-etheno-2′-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) by singlet molecular oxygen (1O2) generated by a non-ionic water-soluble endoperoxide [N,N′-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalenedipropanamide endoperoxide (DHPNO2)] and its corresponding oxygen isotopically

  摘要 外环 DNA 加合物被认为是研究氧化应激相关疾病的潜在工具，但一个重要的方面是它们对氧化剂的化学反应性。我们在此报告了 1-N2-etheno-2'-deoxyguanosine (1,N2-εdGuo) 被非离子水溶性内过氧化物 [N,N'-di(2, 3-二羟丙基)-1,4-萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPNO2)] 及其相应的氧同位素标记 [18O]-[N,N'-二(2,3-二羟丙基)-1,4- 萘二丙酰胺内过氧化物 (DHPN18O2)] ，并通过使用两种不同的光敏剂 [亚甲蓝 (MB) 和玫瑰红 (RB)] 进行光敏化。使用高效液相色谱 (HPLC) 与紫外和电喷雾电离 (ESI) 串联质谱和核磁共振 (NMR) 分析相结合，实现了产品检测和表征。我们发现 dGuo 是通过 1O2 与 ε-键的反应再生的，我们建议使用二氧杂环丁烷作为中间体，它会裂解并失去醛基作为甲酸酯残基，或者生成
• PROCEDE D'EVALUATION QUANTITATIVE DES CAPACITES GLOBALES ET SPECIFIQUES DE REPARATION DE L'ADN D'AU MOINS UN MILIEU BIOLOGIQUE, AINSI QUE SES APPLICATIONS.
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1576191B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• PROCEDE D'IMMOBILISATION DE L'ADN SUPERENROULE ET UTILISATION POUR ANALYSER LA REPARATION DE L'ADN
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1899485A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] METHOD FOR FIXING A SUPERCOILED DNA AND THE USE FOR ANALYSING THE DNA REPAIR<br/>[FR] PROCEDE D'IMMOBILISATION DE L'ADN SUPERENROULE ET UTILISATION POUR ANALYSER LA REPARATION DE L'ADN
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2006136686A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] A method for fixing a supercoiled DNA consists in deposing a supercoiled DNA sample on the surface of a porous polymer film, in fixing said supercoiled DNA therein by a passive diffusion, in obtaining a support by the inventive method and in using said support for analysing the DNA distribution.
  [FR] Procédé d'immobilisation d'un ADN superenroulé comprenant : le dépôt d'un échantillon d'ADN superenroulé à la surface d'un film de polymère poreux, et l'immobilisation de l'ADN superenroulé par diffusion passive dans ledit film de polymère poreux ; support susceptible d'être obtenu par ledit procédé et utilisation dudit support pour analyser la réparation de l'ADN.