7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 96861-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2H-1-benzopyran-7-amine；2,2-dimethylchromen-7-amine
• CAS: 96861-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CLOZHRMERVSPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 7-amino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Process for producing aminobenzopyran compound
  申请人：Shimizu Takanori

  公开号：US20050192444A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  There is provided a method for producing aminobenzopyran compound, which results in little wastes, has no influence on reactors and necessitates a simple work-up procedure. Concretely, it is a method for producing aminobenzopyran compound of formula (2) characterized by reducing a nitro group on 2,2-dimethyl 2H-1-benzopyran compound of formula (1) with hydrazine in the presence of a metal catalyst.

  提供一种生产氨基苯并吡喃化合物的方法，该方法产生少量废物，不会影响反应器，并需要简单的工作步骤。具体而言，它是一种通过在存在金属催化剂的情况下使用肼还原式(1)的2,2-二甲基2H-1-苯并吡喃化合物上的硝基团来生产式(2)的氨基苯并吡喃化合物的方法。
• Furukawa, Hiroshi; Yogo, Motoi; Ito, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1320 - 1322
  作者：Furukawa, Hiroshi、Yogo, Motoi、Ito, Chihiro、Wu, Tian-Shung、Kuoh, Chang-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Elomri, Abdelhakim; Michel, Sylvie; Tillequin, Francois, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 799 - 806
  作者：Elomri, Abdelhakim、Michel, Sylvie、Tillequin, Francois、Koch, Michel

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOBENZOPYRAN COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1535918B1

  公开（公告）日：2010-11-03
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——