2-乙氧基-1-萘硼酸 | 148345-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙氧基-1-萘硼酸
• 中文别名: 2-乙氧基-1-萘酸
• 英文名称: 2-ethoxynaphthalene boronic acid
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-naphthaleneboronic acid；(2-ethoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 148345-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₃
• 分子量: 216.044
• InChiKey: QUDVXFWSKXUSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.20
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Ethoxy-1-naphthaleneboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H13BO3
分子式
: 216.04 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Ethoxy-1-naphthaleneboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 148345-64-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 102 - 106 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

钯催化的Suzuki-Miyaura反应的用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1-萘硼酸 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 、 CF₃O₃S^(1-)*C₂₅H₂₀BFN₉Pd⁽¹⁺⁾ 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1-氟-2-乙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Pd（IV）的亲电氟化机理：氟化物捕获和随后的氧化性氟化物转移

  摘要：

  衍生自氟化物的亲电氟化试剂对于合成18F标记的正电子发射断层扫描（PET）分子是理想的。在这里，我们研究了Pd（IV）络合物捕获氟化物并随后将其转移至亲核试剂的机理。由于在氟化物和Pd（IV）之间快速形成外层络合物，即使在18F放射性合成中通常使用的纳摩尔至微摩尔氟化物浓度下，中间体Pd（IV）-F的形成速率也很高。提议从Pd（IV）-F络合物中进行随后的氟转移，以通过不寻常的SET /氟化物转移/ SET机理进行。本手稿中详细介绍的发现提供了理论基础，适用于解决具有高比活度18F PET成像的亲电氟化的更通用方法。

  DOI：

  10.1039/c3sc52367e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-乙氧基-1-萘硼酸
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls

  摘要：

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.

  DOI：

  10.1002/chem.202300719

文献信息

• Copper-mediated 1,4-Conjugate Addition of Boronic Acids and Indoles to Vinylidenebisphosphonate leading to<i>gem</i>-Bisphosphonates as Potential Antiresorption Bone Drugs
  作者：Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Martina Damuzzo、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/cctc.201402346

  日期：2014.9

  wide range of gem‐bisphosphonate tetraethyl esters as precursors for bisphosphonic acids, which are potent inhibitors of bone resorption, bearing alkyl, aryl, and indole substituents in the β position were prepared through the CuII‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of boronic acids and indoles to vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester.

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。
• Gold catalysed Suzuki-Miyaura coupling of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.018

  日期：2018.9

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides have been used as efficient electrophilic partners in Au(I) catalysed Suzuki coupling reactions. The synthetic protocol is general, easy and produced either biaryls or heteroaryl arenes in good yields (51 positive examples, average yield 80%). o-Benzenedisulfonimide was recovered at the end of the reactions and was reused to prepare the starting salts for further

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺已被用作Au（I）催化的Suzuki偶联反应中的有效亲电子伙伴。合成规程是通用的，容易的并且以高收率生产联芳基或杂芳基芳烃（51个阳性实例，平均收率80％）。在反应结束时回收邻苯二甲磺酰亚胺，并重新用于制备起始盐以用于进一步的反应。机械学的见解表明，邻苯二磺酰亚胺阴离子起电子转移剂的作用，并促进了不需要光催化剂或外部氧化剂存在的催化循环。
• An enantioselective artificial Suzukiase based on the biotin–streptavidin technology
  作者：Anamitra Chatterjee、Hendrik Mallin、Juliane Klehr、Jaicy Vallapurackal、Aaron D. Finke、Laura Vera、May Marsh、Thomas R. Ward

  DOI：10.1039/c5sc03116h

  日期：——

  Introduction of a biotinylated monophosphine palladium complex within streptavidin affords an enantioselective artificial Suzukiase. Site-directed mutagenesis allowed the optimization of the activity and the enantioselectivity of this artificial metalloenzyme. A variety of atropisomeric biaryls were produced in good yields and up to 90% ee.

  将生物素化的单磷酸钯配合物引入链霉亲合素中，形成对映选择性的人工银催化剂。通过位点定向突变优化了这种人工金属酶的活性和对映选择性。产率良好，对映纯度高达90%，产生了多种二苯基异构体。
• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联
• Synthesis and Catalytic Activity of Chiral Linker-Bridged Bis-N-Heterocyclic Carbene Dipalladium Complexes
  作者：Xu Li、Guowen Zhang、Man Chao、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.3184/174751918x15293145282582

  日期：2018.6

  substituents and their corresponding palladium complexes have been synthesised. The effect of the substituents on the catalytic activity of these Pd complexes was investigated in the Suzuki reaction of p-bromotoluene with phenylboronic acid, and the results showed that the complexes with aryl substituents performed better than those with alkyl substituents. The complex with the most sterically hindered substituent

  合成了一系列具有不同取代基的新型手性桥接N-杂环卡宾配体及其相应的钯配合物。在对溴甲苯与苯基硼酸的 Suzuki 反应中研究了取代基对这些 Pd 配合物催化活性的影响，结果表明具有芳基取代基的配合物比具有烷基取代基的配合物表现更好。具有最大空间位阻取代基（苯基上的二异丙基）的配合物表现最好，它也是各种芳基硼酸与具有不同电子和空间性质的芳基卤反应的有效催化剂。此外，它被用作不对称 Suzuki 反应的催化剂，但收率仅为 1，