2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene | 33301-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-naphthaldehyde；1,4-Dimethylnaphthalin-2-aldehyd；2-Formyl-1,4-dimethylnaphthalin；1,4-Dimethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 33301-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BAAIKDJMROGHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十三部分。甲基取代的萘的合成。一些异常的Gattermann甲酰化反应

  摘要：

  描述了1,2-二甲基-，1,2,3-和1,2,4-三甲基-和1,2,3,4-四甲基萘的新合成。Gattermann甲酰化可在65°以上异常地进行2,3和1,4-二甲基萘，得到2,4-二甲基萘-1-甲醛。

  DOI：

  10.1039/p19720000892
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-formyl-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二（萘基）卡宾的生成、反应和动力学：甲基的影响

  摘要：

  通过相应的重氮前体的光解产生一系列在芳环上具有甲基的二（萘基）卡宾（DNC），不仅通过产物分析，而且通过光谱手段进行了研究。“亲本”三联体 α-DNC 的半衰期为 70 ms，比三联体二苯卡宾 (3DPC) 的半衰期大约 30 倍，而亲本三联体 β-DNC 的寿命比三联体短 2 个数量级。 α-异构体。通过在卡宾中心附近引入甲基基团，三重态 DNC 的寿命显着增加。因此，在 2,2',4,4'-位置具有四个甲基的 3α-DNC 被证明具有 100 ms 的半衰期，并且在 2, 这种具有三（氘）甲基的卡宾的 2'-位通过猝灭从甲基到卡宾中心的分子内 H 转移导致邻醌化合物的寿命增加约 3 倍。结果在抵消方面进行了讨论...

  DOI：

  10.1021/jp026410m

文献信息

• New Singlet Oxygen Donors Based on Naphthalenes: Synthesis, Physical Chemical Data, and Improved Stability
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201500146

  日期：2015.6.1

  Singlet oxygen donors are of current interest for medical applications, but suffer from a short half‐life leading to low singlet oxygen yields and problems with storage. We have synthesized more than 25 new singlet oxygen donors based on differently substituted naphthalenes in only a few steps. The influence of functional groups on the reaction rate of the photooxygenations, thermolysis, half‐life

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0124992B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Campaigne,E.; Ashby,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 487 - 488
  作者：Campaigne,E.、Ashby,J.

  DOI：——

  日期：——
• US4640708A
  申请人：——

  公开号：US4640708A

  公开（公告）日：1987-02-03
• US4680400A
  申请人：——

  公开号：US4680400A

  公开（公告）日：1987-07-14