2-Brom-3,4,6-trimethyl-phenol | 15460-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Brom-3,4,6-trimethyl-phenol
• 英文别名: 6-Brom-2.4.5-trimethyl-phenol；6-Brom-2,4,5-trimethyl-phenol ('2-Brom-3,4,6-trimethyl-phenol')；2-bromo-3,4,6-trimethyl-phenol；6-Brom-5-oxy-1.2.4-trimethyl-benzol；6-Brom-pseudocumenol；2-Bromo-3,4,6-trimethylphenol；2-bromo-3,4,6-trimethylphenol
• CAS: 15460-08-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: GFNUQQLOOVSAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 2-Brom-3,4,6-trimethyl-phenol 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 作用下， 以 甲醇 、 六氟异丙醇 为溶剂， 生成 3-bromo-2',4',5'-trimethoxy-1,2,5-trimethyl-1,1'-biphenyl-4(1H)-one 、 3-bromo-2',4',5'-trimethoxy-1,4,5-trimethyl-1,1'-biphenyl-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的阳极和直接苯酚-芳烃 C,C 交叉偶联：水或甲醇的良性作用

  摘要：

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。

  DOI：

  10.1021/ja211005g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Brom-3,4,6-trimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Marwedel, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of oxidation of alkylaromatic compounds by metal ions. 3. A product study of the reaction of some polymethylbenzenes with cerium ammonium nitrate in acetic acid
  作者：Enrico Baciocchi、Cesare Rol、Luigi Mandolini

  DOI：10.1021/jo00443a010

  日期：1977.11
• Auwers; Ercklentz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 122
  作者：Auwers、Ercklentz

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 744
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Reuter, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 30
  作者：Reuter

  DOI：——

  日期：——
• Orton; Coates; Burdett, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 55,56
  作者：Orton、Coates、Burdett

  DOI：——

  日期：——