2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pteridine | 50255-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pteridine
• 英文别名: 2,4-Bis[(trimethylsilyl)oxy]pteridine；trimethyl-(2-trimethylsilyloxypteridin-4-yl)oxysilane
• CAS: 50255-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂Si₂
• 分子量: 308.487
• InChiKey: JJUJFJKLJVPCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pteridine 在 三氟化硼乙醚 甲醇 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-β-D-ribofuranosyllumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基蝶啶 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pteridine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9

文献信息

• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 2,2′-anhydro-N-3-lumazine nucleosides
  作者：Hermann Lutz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85279-9

  日期：1984.7

  conditions led to selective 2,2′-cyclization but no products possessing the less favored 4,2′-structure were obtained. The best yields of 2,2′-anhydro-3-β- d -arabinofuranosyllumazines were obtained from 3-(2,3- O -carbonyl-5- O -trityl-β- d -ribofuranosyl)lumazines in an imidazole-catalyzed reaction at elevated temperatures. Base hydrolysis of the 2,2′-bond allowed the synthesis of 3-β- d -arabinofuranosyllumazines

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。
• Pteridine Nucleosides—New Versatile Building Blocks in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Ramamurthy Charubala、Juris Maurinsh、Angelika Rösler、Manuel Melguizo、Oliver Jungmann、Margarete Gottlieb、Jörg Lehbauer、Mary Hawkins、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006188

  日期：1997.7

  Chemical syntheses of 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)lumazines and isopterins as well as 8-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-4-amino-7(8H)pteridones and -isoxanthopterins have been developed to make the structural analogs of the naturally occurring 2'-deoxyribonucleosides in the pteridine series available. The corresponding phosphoramidites have been used in machine-aided solid-support syntheses leading to new types of fluorescence labeled oligonucleotides. The effects of the various fluorophors on duplex formation and as labels for enzyme reactions is demonstrated.