1-chloromethyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 1361185-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 6a-(chloromethyl)-3a,4-dihydro-3H-furo[2,3-b]furan-2,5-dione
• CAS: 1361185-57-0
• 化学式: C₇H₇ClO₄
• 分子量: 190.583
• InChiKey: ZJBJUNYRSYXAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙三羧酸 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 180.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-chloromethyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  酸促进双环双（γ-丁内酯）与醇的双开环反应及其在聚酯合成中的应用

  摘要：

  带有甲基1a的双环双（γ-丁内酯）（BBL）在对甲苯磺酸（p- TsOH）的存在下通过双内酯结构的双开环反应与苄醇（BnOH）反应，得到相应的带有2a的加合物羧基。将所得的羧基与BnOH缩合，得到相应的二酯3a。第二步在环境温度下相当慢。但是，通过将温度升至120°C或在80°C的减压条件下进行有效加速，以极好的收率得到3a。根据这些结果，1a的反应用二甲苯-α，α-二醇（XyD）与二甲苯-α，α-二醇（XyD）在氯苯中于120°C下进行反应，以得到相应的侧链带有酮基的聚酯。通过在减压下同时除去水，有效地促进了第二步骤中的缩合反应。带有反应性基团的BBL 1b和1c分别是异丙烯基和氯甲基，也被有效地用作单体。他们与XyD的反应分别得到相应的带有甲基丙烯酰基和氯乙酰基部分的反应性聚酯。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.25892

文献信息

• Acid-promoted double ring-opening reaction of bicyclobis (γ-butyrolactone) with alcohol and its application to polyester synthesis
  作者：Sousuke Ohsawa、Balaka Barkakaty、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.25892

  日期：2012.4.1

  Bicyclobis(γ‐butyrolactone) (BBL) bearing methyl group 1a reacted with benzyl alcohol (BnOH) in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH) through the double ring‐opening of the bislactone structure to afford the corresponding adduct 2a bearing carboxyl group. The resulting carboxyl group underwent condensation with BnOH to afford the corresponding diester 3a. The second step was quite slow at

  带有甲基1a的双环双（γ-丁内酯）（BBL）在对甲苯磺酸（p- TsOH）的存在下通过双内酯结构的双开环反应与苄醇（BnOH）反应，得到相应的带有2a的加合物羧基。将所得的羧基与BnOH缩合，得到相应的二酯3a。第二步在环境温度下相当慢。但是，通过将温度升至120°C或在80°C的减压条件下进行有效加速，以极好的收率得到3a。根据这些结果，1a的反应用二甲苯-α，α-二醇（XyD）与二甲苯-α，α-二醇（XyD）在氯苯中于120°C下进行反应，以得到相应的侧链带有酮基的聚酯。通过在减压下同时除去水，有效地促进了第二步骤中的缩合反应。带有反应性基团的BBL 1b和1c分别是异丙烯基和氯甲基，也被有效地用作单体。他们与XyD的反应分别得到相应的带有甲基丙烯酰基和氯乙酰基部分的反应性聚酯。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年