(±)-(2S,3R)-2,3-dichlorobutanal | 55775-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (±)-(2S,3R)-2,3-dichlorobutanal
• 英文别名: erythro-2,3-dichlorobutyraldehyde；(2R,3S)-2,3-dichlorobutanal
• CAS: 55775-41-2；140700-30-7；140700-31-8
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: KYBNZGCYBVOCEO-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2666

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2S,3R)-2,3-dichlorobutanal 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过最长的七步线性序列合成氯硫脂 Mytilipin A

  摘要：

  精彩七：氯硫脂 mytilipin A 以外消旋形式分七步合成，对映体富集形式分八步合成。关键转化包括敏感的 α,β-二氯醛的高度非对映选择性溴烯丙基化、乙烯基环氧化物的动力学拆分、会聚和高度Z选择性烯烃交叉复分解，以及复合二烯的化学选择性和非对映选择性二氯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201304565
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dichloro-1-butanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (±)-(2S,3R)-2,3-dichlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829

文献信息

• Akhmedov, M. A.; Mustafaeva, Z. G.; Akhmedov, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1467 - 1473
  作者：Akhmedov, M. A.、Mustafaeva, Z. G.、Akhmedov, I. M.、Kostikov, R. R.、Sardarov, I. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of the Chlorosulfolipid Mytilipin A via a Longest Linear Sequence of Seven Steps
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、D. Karl Bedke、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201304565

  日期：2013.9.16

  Magnificent seven: The chlorosulfolipid mytilipin A was synthesized in racemic form in seven steps and in enantioenriched form in eight steps. Key transformations include a highly diastereoselective bromoallylation of a sensitive α,β‐dichloroaldehyde, a kinetic resolution of a vinyl epoxide, a convergent and highly Z‐selective alkene cross‐metathesis, and a chemoselective and diastereoselective dichlorination

  精彩七：氯硫脂 mytilipin A 以外消旋形式分七步合成，对映体富集形式分八步合成。关键转化包括敏感的 α,β-二氯醛的高度非对映选择性溴烯丙基化、乙烯基环氧化物的动力学拆分、会聚和高度Z选择性烯烃交叉复分解，以及复合二烯的化学选择性和非对映选择性二氯化。
• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。