2-(i-propoxy), 5-methoxyphenol | 86636-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(i-propoxy), 5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Isopropoxy-5-methoxyphenol；5-methoxy-2-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 86636-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HNKLZZLXXOJPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(i-propoxy), 5-methoxyphenol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid 2-isopropoxy-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(i-propoxy), 5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1

文献信息

• TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3687-3692
  作者：TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective dealkylations of aryl alkyl ethers and thioethers by sodium in HMPA
  作者：L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80078-1

  日期：1982.1

  The reaction of sodium with bis- and tris(alkoxy)benzenes in HMPA gives selectively the products of monodealkylation. The reaction proceeds through a dianion which fragments into an alkyl and an aryloxy anion. The positional selectivity of this fragmentation is governed by the structure of both the alkyl and aryloxy groups. With bis- and tris(alkoxy)benzenes which for symmetry reasons can afford aryloxy

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。