1-(1-(Pyridin-4-yl)ethyl)piperazine | 521914-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-(Pyridin-4-yl)ethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(1-pyridin-4-ylethyl)piperazine
• CAS: 521914-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: NGAAVRLUIZDMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(Pyridin-4-yl)ethyl)piperazine 、 4-苯基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-Phenylphenyl)-[4-(1-pyridin-4-ylethyl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。

  公开号：

  US20070167435A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-(pyridin-4-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(1-(Pyridin-4-yl)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。

  公开号：

  US20070167435A1

文献信息

• Blocking Alcoholic Steatosis in Mice with a Peripherally Restricted Purine Antagonist of the Type 1 Cannabinoid Receptor
  作者：George S. Amato、Amruta Manke、Danni L. Harris、Robert W. Wiethe、Vineetha Vasukuttan、Rodney W. Snyder、Timothy W. Lefever、Ricardo Cortes、Yanan Zhang、Shaobin Wang、Scott P. Runyon、Rangan Maitra

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01820

  日期：2018.5.24

  Type 1 cannabinoid receptor (CB1) antagonists have demonstrated promise for the treatment of obesity, liver disease, metabolic syndrome, and dyslipidemias. However, the inhibition of CB1 receptors in the central nervous system can produce adverse effects, including depression, anxiety, and suicidal ideation. Efforts are now underway to produce peripherally restricted CB1 antagonists to circumvent CNS-associated

  1型大麻素受体（CB1）拮抗剂已被证明可用于治疗肥胖症，肝脏疾病，代谢综合征和血脂异常。但是，在中枢神经系统中抑制CB1受体会产生不良反应，包括抑郁，焦虑和自杀意念。现在正在努力生产外围受限制的CB1拮抗剂，以规避CNS相关的不良反应。在这项研究中，探索了一系列类似物，其中化合物2的4-氨基哌啶基团被有或没有间隔基的芳基和杂芳基取代的哌嗪基团取代。这导致了人类CB1（hCB1）的温和碱性强效拮抗剂。发现25的2-氯苄基哌嗪很有效（Ki = 8 nM）；对hCB1的选择性是对hCB2的> 1000倍；不承担hERG责任；并具有良好的ADME性能，包括高口服吸收和可忽略的CNS渗透性。在酒精诱导的肝脂肪变性的小鼠模型中测试了化合物25，发现它是有效的。总而言之，25代表了令人兴奋的铅化合物，可用于进一步的临床开发或完善。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Bavetsias Vassilios

  公开号：US20090247507A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compounds of formula (I), are aurora kinase inhibitors: wherein X is —N—, —CH2—N—, —CH2—CH—, or —CH—; R1 is a radical of formula (IA) wherein Z is —CH2—, —NH—, -0-, —S(O)— —S—, —S(O)2 or a divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms; Alk is an optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radical; A is hydrogen or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having 5-7 ring atoms; r, s and t are independently 0 or 1, provided that when A is hydrogen then at least one of r and s is 1; R2 is halogen, —CN, —CF3, —OCH3, or cyclopropyl; and R3 is a radical of formula (IB) wherein Q is hydrogen or an optionally substituted phenyl or monocyclic heterocyclic ring with 5 or 6 ring atoms; Z&It;1> is —S—, —S(O)—, —S(O)2—, —O—, —SO2NH—, —NHSO2—, NHC(═O)NH, —NH(C═S)NH—, Or —N(R4)—wherein R4 is hydrogen, C1-C3 alkyl, cycloalkyl, or benzyl; and Alk&It;1> and Alk&It;2> are, independently, optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; and m, n and p are independently 0 or 1. Data supplied from the esp@cenet datatbase—Worldwide d77

  式(I)的化合物是Aurora激酶抑制剂，其中X为-N-，-CH2-N-，-CH2-CH-，或-CH-；R1是式(IA)的基团，其中Z为-CH2-，-NH-，-O-，-S(O)-，-S-，-S(O)2或具有3-7个环原子的二价单环碳环或杂环基团；Alk是可选取代的二价C1-C6烷基基团；A是氢或具有5-7个环原子的可选取代的单环碳环或杂环环；r，s和t独立地为0或1，但当A为氢时，r和s中至少有一个为1；R2为卤素，-CN，-CF3，-OCH3或环丙基；R3是式(IB)的基团，其中Q为氢或可选取代的具有5或6个环原子的苯基或单环杂环环；Z1为-S-，-S(O)-，-S(O)2-，-O-，-SO2NH-，-NHSO2-，NHC(═O)NH，-NH(C═S)NH-，或-N(R4)-，其中R4为氢，C1-C3烷基，环烷基或苄基；Alk1和Alk2独立地为可选取代的二价C1-C3烷基基团；m，n和p独立地为0或1。数据来源于 esp@cenet 数据库 - 全球 d77。
• Enzyme inhibitors
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US08088761B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Compounds of formula (I), are aurora kinase inhibitors: wherein X is —N—, —CH2-N—, —CH2-CH—, or —CH—; R1 is a radical of formula (IA) wherein Z is —CH2-, —NH—, -0-, —S(O)— —S—, —S(O)2 or a divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms; Alk is an optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radical; A is hydrogen or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having 5-7 ring atoms; r, s and t are independently 0 or 1, provided that when A is hydrogen then at least one of r and s is 1; R2 is halogen, —CN, —CF3, —OCH3, or cyclopropyl; and R3 is a radical of formula (IB) wherein Q is hydrogen or an optionally substituted phenyl or monocyclic heterocyclic ring with 5 or 6 ring atoms; Z&It;1> is —S—, —S(O)—, —S(O)2-, —O—, —SO2NH—, —NHSO2-, NHC(═O)NH, —NH(C═S)NH—, Or —N(R4)— wherein R4 is hydrogen, C1-C3 alkyl, cycloalkyl, or benzyl; and Alk&It;1> and Alk&It;2> are, independently, optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; and m, n and p are independently 0 or 1.

  式（I）的化合物是极光激酶抑制剂：其中X是- N-，- CH2-N-，- CH2-CH-或- CH-；R1是式（IA）的基团，其中Z是- CH2-，- NH-，- 0-，- S（O）-，- S-，- S（O）2或具有3-7个环原子的二价单环芳环或杂环基团；Alk是可选取代的二价C1-C6烷基链基团；A是氢或具有5-7个环原子的可选取代的单环芳环或杂环；r，s和t独立地为0或1，前提是当A为氢时，至少有一个r和s为1；R2是卤素，- CN，- CF3，- OCH3或环丙基；R3是式（IB）的基团，其中Q是氢或可选取代的具有5或6个环原子的苯基或单环杂环；Z1是- S-，- S（O）-，- S（O）2-，- O-，- SO2NH-，- NHSO2-，NHC（=O）NH，- NH（C= S）NH-或- N（R4）-，其中R4是氢，C1-C3烷基，环烷基或苯甲基；Alk1和Alk2是独立的可选取代的二价C1-C3烷基链基团；m，n和p独立地为0或1。
• US7638531B2
  申请人：——

  公开号：US7638531B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• [EN] PHENOXYPIPERIDINES AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] PHENOXYPIPERIDINES ET LEURS ANALOGUES UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007075629A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: M is CH or N; U and W are each CH, or one of U and W is CH and the other is N; X is a bond, alkylene, -C(O)-, -C(N-OR⁵)-, -C(N-OR⁵)-CH(R⁶)-, -CH(R⁶)-C(N-OR⁵)-, -O-, -OCH₂-, -CH₂O- or -S(O)_0-2-; Y is -O-, -(CH₂)₂-, -C(=O)-, -C(=NOR⁷)- or -SO_0-2-; Z is a bond, optionally substituted alkylene or alkylene interrupted by a heteroatom or heterocyclic group; R¹ is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, or benzimidazolyl or a derivative thereof; R² is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods for treating an allergy-induced airway response, congestion, diabetes, obesity, an obesity-related disorder, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder using said compounds, alone or in combination with other agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule : ou un de leurs sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, M est CH ou N ; U et W sont chacun CH, ou l'un de U ou W est CH et l'autre est N ; X est une liaison, un alkylène, -C(O)-, -C(N-OR⁵)-, -C(N-OR⁵)-CH(R⁶)-, -CH(R⁶)-C(N-OR⁵)-, -O-, -OCH₂-, -CH₂O- ou -S(O)_0-2- ; Y est -O-, -(CH₂)₂-, -C(=O)-, -C(=NOR⁷)- ou -SO_0-2- ; Z est une liaison, un alkylène facultativement substitué ou un alkylène interrompu par un hétéroatome ou par un groupe hétérocyclique ; R¹ est un alkyle, un cycloalkyle, un aryle, un arylalkyle, un hétéroaryle, un hétérocycloalkyle ou un benzimidazolyle facultativement substitués ou un de leurs dérivés ; R² est un alkyle, un alkényle, un aryle, un arylalkyle, un hétéroaryle, un hétéroarylalkyle, un cycloalkyle ou un hétérocycloalkyle facultativement substitués ; et les variables restantes sont telles que définies dans le mémoire descriptif. L'invention concerne également des compositions et des procédés de traitement d'une réponse des voies respiratoires induite par une allergie, de la congestion, du diabète, de l'obésité, d'un trouble lié à l'obésité, d'un syndrome métabolique ou d'un déficit cognitif à l'aide desdits composés, seuls ou en combinaison avec d'autres agents.