(6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol | 3635-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl 6-methyl 1,4-benzodioxan；(6-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methanol
• CAS: 3635-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UXNXYDNYCNNLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol 在 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-isopropyl-10-methoxy-9-((6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)-2-oxo-6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有环醚部分的二氢喹啉酮衍生物作为新型抗 HBV 药物的鉴定

  摘要：

  罗氏制药研发的二氢喹啉酮（DHQ）候选药物RG7834有望实现“HBV的功能性治愈”。然而，由于其神经毒性，它在 I 期临床试验中被驳回。在这项研究中，设计、合成了一系列含有环醚或苯并稠合（环）醚部分的新型 DHQ 衍生物，并对其体外活性进行了评估。其中许多对 HBsAg、HBeAg 和 HBV DNA 表现出有效的抑制活性。更重要的是，在体外神经毒性评价中，RG7834处理的PC12细胞大部分变圆，甚至萎缩，神经突消失；相比之下，大多数用( 2ʹS, 6S )-1a处理的细胞，显示出与对照组相似的形态结构，具有清晰可见的神经突，表明( 2ʹS, 6S )-1a可以改善神经毒性。对DHQs结构-神经毒性关系的首次研究为DHQs的未来发展铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114518
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)Ni(o-tolyl)(Br) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光促进的镍催化：NiII-芳基配合物催化的醇与芳基亲电试剂的醚化。

  摘要：

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202003359

文献信息

• Antihypertensive cyanoguanidines
  申请人：Bouchara S.A.

  公开号：US04579845A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  This invention relates to novel tri-substituted guanidines linked to a piperidine ring. More specifically, it relates to cyanoguanidines of formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 are substituents n is an integer of zero to 1 n' is an integer of zero to 1 A and B are --CH.sub.2 --, CHOH, --CO-- or a single bond as well as the acid addition salts thereof with a mineral or organic acid. The compounds have interesting pharmacological properties which make them useful as active ingredient of medicines, e.g. antihypertensives.

  这项发明涉及与哌啶环相连的新型三取代胍啉。更具体地说，它涉及式I的氰胍啉##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4是取代基，n是0到1的整数，n'是0到1的整数，A和B是--CH.sub.2 --、CHOH、--CO--或单键，以及它们与矿物酸或有机酸的酸盐。这些化合物具有有趣的药理特性，使它们可用作药物的活性成分，例如抗高血压药。
• Pyrido-pyrimidine derivatives, preparation thereof, and therapeutic use thereof
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20070167469A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The disclosure concerns pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their therapeutic application, of general formula (I) and acid addition salts, hydrates and solvates thereof, as well as in the form of enantiomers, diastereoisomers and mixtures thereof. The disclosure also concerns methods for preparing said derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I), and their therapeutic use.

  该公开涉及吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，它们的制备以及它们的治疗应用，通式为(I)和其酸盐、水合物和溶剂化合物，以及对映体、异构体和它们的混合物形式。该公开还涉及制备上述衍生物的方法，含有通式(I)化合物的药物组合物，以及它们的治疗用途。
• [EN] 5-(BENZ- (Z) -YLIDENE) -THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 5-(BENZ-(Z)-YLIDENE)-THIAZOLIDINE-4-ONE UTILISES COMME AGENT IMMUNODEPRESSEURS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005054215A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one 5- (benz- (Z) -ylidene-thiazolidin-4-one derivative (I), to prevent or treat disorders associated with an activated immune system. Furthermore, the invention relates to novel thiazolidin-4-one derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act also as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及含有至少一种5-(苯基(Z)-基噻唑烷酮衍生物(I)的药物组合物，用于预防或治疗与激活的免疫系统相关的疾病。此外，该发明涉及新型噻唑烷酮衍生物，特别用作药用活性化合物。这些化合物特别还作为免疫抑制剂起作用。
• Study of the O-glycidylation of natural phenolic compounds. The relationship between the phenolic structure and the reaction mechanism
  作者：Chahinez Aouf、Christine Le Guernevé、Sylvain Caillol、Hélène Fulcrand

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.079

  日期：2013.1

  epichlorohydrin of some natural phenolic compounds such as 4-methylcatechol, gallic acid, protocatechuic acid, pyrogallol and resorcinol was investigated. Phenolic compounds reacted first with epichlorohydrin in the presence of benzyltriethylammonium chloride as phase transfer catalyst. Then, an aqueous solution of sodium hydroxide was added. It was demonstrated that the two competitive mechanisms involved in

  研究了环氧氯丙烷对某些天然酚类化合物（如4-甲基邻苯二酚，没食子酸，原儿茶酸，邻苯三酚和间苯二酚）的O-烷基化反应。在苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，酚类化合物首先与环氧氯丙烷反应。然后，加入氢氧化钠水溶液。 已经证明，参与O-烷基化反应的两个竞争机制高度依赖于起始原料。在该反应中获得的O-烷基化产物可以进一步用作环氧树脂预聚物的合成中的双酚A替代物。
• Anti-hypertensive benzodioxan derivatives
  申请人：Bouchara; Emile

  公开号：US04432984A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  This invention relates to benzodioxanylalkylpiperidines, to processes for producing them and to the pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient. This invention also relates to a method for treating hypertension in hypertensive mammals.

  本发明涉及苯二氧杂环烷基哌啶类化合物，以及制备它们的方法和包含此类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及一种用于治疗高血压的方法，适用于高血压哺乳动物。