3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid | 91903-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: rac.-1-<1-Hydroxy-2-carboxy-ethyl>-naphthalin；3-hydroxy-3-(1-naphthyl)propanoic acid；3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 91903-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AAYXDRAGVRPGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  433.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid (1S,2R)-2-phenyl-cyclohexyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以-2-苯基环己-1-醇为手性助剂的α-和β-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  -2-苯基环己醇已被用作手性助剂，分别以85-100％和11-89％的对映体纯度制备α-和β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92724-2

文献信息

• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• DIHALO-STATINE SUBSTITUTED RENIN INHIBITORS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0218688B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• US4882420A
  申请人：——

  公开号：US4882420A

  公开（公告）日：1989-11-21
• [EN] DIHALO-STATINE SUBSTITUTED RENIN INHIBITORS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1986006379A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) Novel renin inhibitory peptides of the formula X-A-B-C-D-E-F-G-H-Z wherein E-F is a dihalo-substituted statine group, X and Z are terminal groups, and the remaining variables are absent or amino acid residues. These compounds are useful for administration to humans to treat hypertension.(FR) Nouveaux peptides inhibiteurs de rénine de formule X-A-B-C-D-E-F-G-H-Z, où E-F est un groupe statine à substitution dihalo, X et Z sont des groupes terminaux, et les variables restantes sont absentes ou sont des résidus d'acides aminés. Ces composés sont utiles dans le traitement de l'hypertension chez l'homme.