2-乙氧基苯并[d]噻唑 | 70292-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙氧基苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-ethoxy-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-Ethoxy-benzthiazol；2-ethoxy-benzothiazole；2-Aethoxy-benzothiazol；2-ethoxybenzothiazole
• CAS: 70292-64-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: LLQCHJGEDKLPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基苯并[d]噻唑 在 三氟乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基(苯基氨基)硫代甲酸酯 在 alkaline potassium ferricyanide 作用下， 生成 2-乙氧基苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1077,1811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Benzo[d]Thiazol-2(3H)-One Derivatives and Their Antidepressant and Anticonvulsant Effects
  作者：Qinghao Jin、Zhiyang Fu、Liping Guan、Haiying Jiang

  DOI：10.3390/md17070430

  日期：——

  Thirty-four new benzo[d]thiazol derivatives 2a-2i, 3a-3r, and 4a-4g were synthesized and investigated for their potential antidepressant and anticonvulsant effects. In a forced swimming test, 2c and 2d showed the highest antidepressant and anticonvulsant effects. 2c and 2d displayed a higher percentage decrease in immobility duration (89.96% and 89.62%, respectively) than that of fluoxetine (83.62%)

  合成了34种新的苯并[d]噻唑衍生物2a-2i，3a-3r和4a-4g，并研究了其潜在的抗抑郁和抗惊厥作用。在强制游泳测试中，2c和2d表现出最高的抗抑郁和抗惊厥作用。2c和2d的出行时间比氟西汀（83.62％）更高（分别为89.96％和89.62％）。在最大的电击惊厥试验中，3n和3q表现出最高的抗惊厥作用，ED50值分别为46.1和64.3 mg kg-1，保护指数分别为6.34和4.11，与苯巴比妥或丙戊酸盐相似。我们还发现2c和2d抗抑郁活性的机制可能是通过增加血清素和去甲肾上腺素的浓度来实现的。
• Substituted Piperidines that Increase P53 Activity and the Uses Thereof
  申请人：Ma Yao

  公开号：US20080004287A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In its many embodiments, the present invention discloses novel compounds, as inhibitors of HDM2 protein, methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions including one or more such compounds, methods of treatment, prevention, inhibition, of one or more diseases associated with the HDM2 protein or P53 using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明披露了作为HDM2蛋白抑制剂的新型化合物，制备这种化合物的方法，包括一种或多种这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物或药物组合物进行与HDM2蛋白或P53相关的一种或多种疾病的治疗、预防、抑制方法。
• Cs ₂ CO ₃ ‐Promoted C−O Coupling Protocol Enables Solventless (Hetero)aryl Ether Synthesis under Air Atmosphere
  作者：Bowen Jiang、Cheng Chen、Guang‐Gao Fan、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Ye Yuan、Qi‐Zhong Li、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/asia.202101370

  日期：2022.3.14

  A Cs2CO3-promoted C−O coupling protocol was developed to enable the facile synthesis of (hetero)aryl ethers under transition-metal-free and solvent-free conditions. Moreover, this protocol was scalable to gram scales and applicable to the synthesis of bioactive molecules, which reflected its potential application prospect. Finally, DFT calculations and a few experiments were carried out to propose

  开发了一种 Cs 2 CO 3促进的 C-O 偶联方案，以实现在无过渡金属和无溶剂条件下轻松合成（杂）芳基醚。此外，该协议可扩展到克级，适用于生物活性分子的合成，体现了其潜在的应用前景。最后，进行了 DFT 计算和一些实验，以提出可能的途径。
• Process for synthesizing thiacyanine dyes
  申请人：——

  公开号：US04225705A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  There is described a process for synthesizing a thiacyanine dye wherein a 2-halo, 2-alkoxy or 2-aryloxybenzothiazole is alkylated by a strong alkylating agent to form a quaternized benzothiazole which, without being isolated, is condensed with a benzothiazolium betaine in a nonaqueous homogeneous medium. The thiacyanine dye is useful for enhancing the photosensitivity of a blue-sensitive silver halide emulsion.

  描述了一种合成硫代青烷染料的过程，其中2-卤代、2-烷氧基或2-芳氧基苯并噻唑被强烷基化剂烷基化，形成季铵化苯并噻唑，而不进行分离，然后在非水均相介质中与苯并噻唑酮盐缩合。该硫代青烷染料可用于提高蓝光敏银卤化物乳剂的光敏度。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN AUGMENTATION OF GLUCOSE
  申请人：Sasson Shlomo

  公开号：US20150025094A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention is directed to compounds such as: formula wherein linker is independently selected from the group consisting of —S—, —S—S—, —S—(CH2)n—, —NH—, —NH—(CH2)n—, —O—, —S02-, arylene, heteroarylene; R1 is selected from the group consisting of straight or branched C4-C20 alkyl, straight or branched C4-C20 alkenyl, straight or branched C4-C20 alkynyl, each optionally interrupted with at least one NH, C5-C7 saturated cycloalkyl or heteroalkyl ring, C5-C12 aromatic or heteroaromatic ring, each optionally substituted with at least one group selected from —COOH, —NH2, C1-C8 alkoxy, C1-C5 amidyle, C1-C5 carboxyl, halogen; and R2 is independently selected from the group consisting of H, OH, SH, NH2, NO2, halogen, CN, C1-C8 alkoxy, C1-C5 carboxylic acid, straight or branched C1-C8 alkyl, straight or branched C2-C10 alkenyl, straight or branched C2-C12 alkynyl each optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of C1-C5 alkoxy, C1-C5 carboxylic acid, OH, SH, NH2, halogen; and compositions for use in the treatment of diabetes and related dis orders.

  本发明涉及化合物，例如：式中，连接体独立地选自由以下组成的群组：—S—、—S—S—、—S—(CH2)n—、—NH—、—NH—(CH2)n—、—O—、—S02-、芳基和杂环芳基；R1选自由以下组成的群组：直链或支链的C4-C20烷基、直链或支链的C4-C20烯基、直链或支链的C4-C20炔基，每个选项均可中断至少一个NH、C5-C7饱和环烷基或杂基环、C5-C12芳香或杂环芳香环，每个选项均可用至少一种从—COOH、—NH2、C1-C8烷氧基、C1-C5酰胺基、C1-C5羧基和卤素中选取的基团进行取代；R2独立地选自由以下组成的群组：H、OH、SH、NH2、NO2、卤素、CN、C1-C8烷氧基、C1-C5羧酸、直链或支链的C1-C8烷基、直链或支链的C2-C10烯基、直链或支链的C2-C12炔基，每个选项均可用至少一种从C1-C5烷氧基、C1-C5羧酸、OH、SH、NH2和卤素中选取的取代基团进行取代；以及用于治疗糖尿病及相关疾病的组合物。