3-[[2-(6-Ethoxy-6-oxohexoxy)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl]-ethylamino]propane-1-sulfonic acid | 188712-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-[[2-(6-Ethoxy-6-oxohexoxy)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl]-ethylamino]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 188712-83-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 570.664
• InChiKey: WXJPVGWTDMTCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[2-(6-Ethoxy-6-oxohexoxy)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl]-ethylamino]propane-1-sulfonic acid 在 porcine liver esterase 、 磷酸二氢铵 作用下， 反应 336.0h， 以53%的产率得到6-[9-[Ethyl(3-sulfopropyl)amino]-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[[2-(6-Ethoxy-6-oxohexoxy)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl]-ethylamino]propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c