3-(hydroxyamino)isoindol-1-one | 29833-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyamino)isoindol-1-one
• 英文别名: isoindole-1,3-dione monooxime；isoindoline-1,3-dione monooxime；Isoindolin-1,3-dion-monooxim；1H-isoindole-1,3(2H)-dione, monooxime；3-Oximinophthalimid；Phthalimid-monoxim
• CAS: 29833-90-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01625936
• 分子量: 162.148
• InChiKey: GZKMXOPYKOGMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyamino)isoindol-1-one 、 苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-benzoyl-isoindoline-1,3-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  Kampschmidt; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 601,607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-亚氨基异吲哚啉酮 在 甲醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-(hydroxyamino)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  975.杂环亚胺。第一部分。异吲哚啉的氨基衍生物及其与伯碱的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520005000

文献信息

• Methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted α-amino acids as promising building blocks in peptidomimetic synthesis: a comparative study
  作者：Volodymyr A. Tkachuk、Olga V. Hordiyenko、Irina V. Omelchenko、Volodomir V. Medviediev、Axelle Arrault

  DOI：10.1007/s00706-018-2293-9

  日期：2018.12

  efficient and simple synthetic protocol for the synthesis of a number methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted (S)-α-amino acids via subsequent coupling and hydroxyamination of 2-cyanobenzamide derivatives has been developed. Comparative analysis of three pseudopeptide series based on 2-cyano- and 2-amidoxime-substituted benzoic acid and its pyridine and pyrazine counterparts has

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要
• A Green One-Pot Synthesis of vic-Amidino (Hetero)aromatic Acids from 1,2-Dinitriles
  作者：Olga Hordiyenko、Volodymyr Tkachuk、Iryna Omelchenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588933

  日期：——

  Phthalonitrile undergoes partial hydration in MeOH–H2O media in the presence of an equimolar amount of NaOH to afford 2-carbamimidoylbenzoic acid in good yield in one step. This and similar vic-amidino (hetero)aromatic acids also could be synthesized from corresponding 1,2-dinitriles by hydrolysis in aqueous MeOH catalyzed by an equimolar amount of NaOH of in situ generated 1,1-dimethoxy-1H-isoindol-3-amine

  在等摩尔量的 NaOH 存在下，邻苯二甲腈在 MeOH-H2O 介质中发生部分水合，一步得到 2-氨基甲脒酰苯甲酸，收率良好。这种和类似的 vic-脒基（杂）芳族酸也可以从相应的 1,2-二腈通过等摩尔量的 NaOH 催化水解在 MeOH 水溶液中合成，原位生成 1,1-二甲氧基-1H-isoindol-3-胺或其对应物。进行合成脒酸的质子化、酯化和母体脒基苯甲酸与 N-亲核试剂的再化反应。
• Hydroxylamine and Pseudoacyl Systems: Pseudo-oximes
  作者：Anna M. Daniels、Megan A. Supinski、Daniel P. Kennedy、William D. Robinson、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-012-0377-7

  日期：2013.1

  Unhindered furan pseudoacyl chlorides react with hydroxylamine and a carbonate base to form oxidized cyclic N-hydroxyiminoimides. Thus, 3-chloroisobenzofuran-1-one forms 3-hydroximinoisoindolin-1-one (4) C8H6N2O2. Molecules are nearly planar and E-secondary amides hydrogen-bond with oximes through N(H)···N 2.920 Å and O(H)···O 2.720 Å contacts, and form infinite chains. Mucochloryl chloride (2,3,4-trichlorodihydrofuran-1-one) forms a similar hydroxyiminoimide (5E)-3,4-dichloro-5-hydroxyiminopyrrol-2-one (6), C4H2Cl2N2O2. However, opianic acid forms a mixture of mostly N-hydroxyphthalimide [6,7-dimethoxy-N-hydroxyisoindolin-1,3-dione (9)], C10H10N2O2, with small amounts of open oxime carboxylate [potassium 2,3-dimethoxy-6-(N-hydroxymethanoyl)benzoate (8) C10H10NO5K], and 2,3-dimethoxyphthalimide (10), C10H9NO4. These results suggest an intermediate pseudo-oxime, and such a derivative has been made in quantitative yield in a dehydration resistant arylpyran pseudoacyl system. 3-Chloro-4,4-dimethylisobenzopyran-1-one reacts with two equivalents of hydroxylamine and a carbonate base to form 2-hydroxy-3-(hydroxyamino)-4,4-dimethyl-3H-isoquinolin-1-one (14), C11H13N2O3, a pseudo-oxime. Pairs of pseudo-oximes form four hydrogen-bonds in two complementary sets, with N(H)···O 3.008 Å and O(H)···O 2.685 Å. Molecules are also linked in chains by hydrogen-bonds with O(H)···O 2.696 Å. These products have been characterized by spectroscopy and X-ray diffraction. .

  无阻碍的呋喃假酰基氯与羟胺和碳酸盐碱反应生成氧化的环状 N-羟基亚胺。因此，3-氯异苯并呋喃-1-酮形成 3-hydroximinoisoindolin-1-one (4) C8H6N2O2。分子几乎是平面的，E-仲酰胺通过 N(H)--N 2.920 Å 和 O(H)--O 2.720 Å 接触与肟形成氢键，并形成无限链。Mucochlory chloride（2,3,4-三氯二氢呋喃-1-酮）会形成类似的羟基亚氨基亚胺 (5E)-3,4-二氯-5-羟基亚氨基吡咯-2-酮 (6)，即 C4H2Cl2N2O2。然而，阿片酸形成的混合物主要是 N-羟基邻苯二甲酰亚胺[6,7-二甲氧基-N-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（9）]（C10H10N2O2），以及少量开放的肟羧酸盐[2,3-二甲氧基-6-（N-羟基甲酰）苯甲酸钾（8）C10H10NO5K]和 2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺（10）（C10H9NO4）。这些结果表明存在一种中间假肟，而且这种衍生物已在耐脱水芳基吡喃假酰基体系中定量制得。3-氯-4,4-二甲基异苯并呋喃-1-酮与两当量的羟胺和碳酸盐碱反应生成 2-羟基-3-（羟基氨基）-4,4-二甲基-3H-异喹啉-1-酮 (14)，C11H13N2O3，这是一种假肟。成对的假肟在两个互补组中形成四个氢键，N(H)--O 为 3.008 埃，O(H)--O 为 2.685 埃。分子还通过氢键连接成链，O(H)--O 2.696 埃。这些产品已通过光谱学和 X 射线衍射进行了表征。.
• Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355
  作者：Thiele、Winter

  DOI：——

  日期：——
• Hoogewerff; van Dorp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1892, vol. 11, p. 100
  作者：Hoogewerff、van Dorp

  DOI：——

  日期：——