7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 69739-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: (±)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；7-Chlor-1-tetralol；7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 69739-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD11590868
• 分子量: 182.65
• InChiKey: IPHXZGPPFVUBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 N-bromobenzamide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S)-2-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的催化不对称分子间溴代酯化反应

  摘要：

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol501542r
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  超越BET系列：使用4酰基吡咯靶向CBP / p300

  摘要：

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。

  DOI：

  10.1002/anie.201705516

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Imidazolylmethylenetetrahydronaphthalenes and Imidazolylmethyleneindanes:  Potent Inhibitors of Aldosterone Synthase
  作者：Sarah Ulmschneider、Ursula Müller-Vieira、Markus Mitrenga、Rolf W. Hartmann、Sandrine Oberwinkler-Marchais、Christian D. Klein、Matthias Bureik、Rita Bernhardt、Iris Antes、Thomas Lengauer

  DOI：10.1021/jm049600p

  日期：2005.3.1

  Elevated plasma aldosterone levels play a detrimental role in certain forms of congestive heart failure and myocardial fibrosis. We proposed aldosterone synthase (CYP11B2) as a novel target for the treatment of these diseases. In this study, the synthesis and biological evaluation of substituted E- and Z-imidazolylmethylenetetrahydronaphthalenes and E- and Z-imidazolylmethyleneindanes (compounds 1a

  血浆醛固酮水平升高在某些形式的充血性心力衰竭和心肌纤维化中起有害作用。我们提出了醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的新目标。在这项研究中，描述了取代的E-和Z-咪唑基亚甲基四氢萘以及E-和Z-咪唑基亚甲基茚满（化合物1a，b-9a，b）的合成和生物学评估。该化合物通过类似Wittig的反应制备。使用裂变酵母和V79 MZh细胞中表达的牛CYP11B和人CYP11B2对其活性进行了测试。确定了对人CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。尤其是在CYP11B1（类固醇11β-羟化酶）的情况下，选择性是一个关键问题，因为该酶与目标酶之间的序列同源性非常高（93％）。基于人CYP2C9的X射线结构，建立了CYP11B2的蛋白质模型，并与标题化合物进行了对接实验。生物学结果显示CYP11B2的高效抑制剂（IC（50）= 4-93 nM）。Z-异构体通常比相应的E-异构体更具活性。可
• Rate enhancement of lipase-catalyzed reaction using CO2-expanded liquids as solvents for chiral tetralol synthesis
  作者：Yuichi Suzuki、Kosuke Taniguchi、Hai Nam Hoang、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153837

  日期：2022.6

  applicability of CO2 as a solvent has been increasingly important due to the need to develop efficient reactions replacing ordinary organic solvents derived from fossil fuel with sustainable solvents such as pressurized CO2. In our previous study of solvent engineering of a lipase-catalyzed reaction of bulky substrates, the conversions were higher for the reaction in CO2-expanded liquids, liquids expanded by dissolving

  由于需要开发有效的反应，用可持续溶剂（如加压 CO 2 ）替代源自化石燃料的普通有机溶剂，因此对 CO 2作为溶剂的适用性的研究变得越来越重要。在我们之前对大体积底物的脂肪酶催化反应的溶剂工程研究中，CO 2膨胀液体（通过溶解加压 CO 2膨胀的液体）中的反应转化率高于没有 CO 2 的液体中的转化率。本研究展示了对 CO 2的详细检查-膨胀液体作为溶剂用于脂肪酶催化的外消旋 1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和取代的 1-四氢萘酚类似物的动力学拆分，因为手性取代的四氢萘酚类似物是重要的药物中间体。CO 2膨胀液体在保持优异的对映选择性（E > 200）的同时，将反应速率提高了无 CO 2反应的 40 倍。外消旋 1-四氢萘酚和 2-四氢萘酚的制备规模反应成功地产生了相应的 (R)-乙酸酯和 (S)-醇，具有高产率和优异的对映选择性（高达 ee >99%）。
• Method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1369490A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin, wherein the ratio of hygromycin A to epi-hygromycin is at least 10:1, which comprises fermenting Streptomyces hygroscopicus in media having a pH less than 6.9 at a temeperature ranging from 25°C to 35°C.

  一种制备含百日咳霉素 A 和表-百日咳霉素的组合物的方法，其中百日咳霉素 A 与表-百日咳霉素的比例至少为 10:1，该方法包括在 pH 值小于 6.9 的培养基中，在 25°C 至 35°C 的温度范围内发酵吸湿链霉菌。
• NEW AMIDINO DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1012140A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• HYGROMYCIN A DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1075483B1

  公开（公告）日：2003-12-03