3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine | 50621-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine
• 英文别名: 3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine；3'-O-(4-Methoxyoxan-4-yl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 50621-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 356.376
• InChiKey: BHZYBLNCCHCREE-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine 在 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 5'-deoxy-5'-(p-tolylthio)-3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine
  参考文献：
  名称：

  甲苯-对-硫醇和三乙胺对完全保护的胸苷基-（3'→5'）-胸苷的作用。通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸时可能发生硫醇盐离子促进的核苷酸间裂解

  摘要：

  在室温下，用过量的甲苯-对-硫醇和三乙胺在乙腈溶液中处理5'- O-甲氧基四氢吡喃基甲基吡啶基- （3' → 5'）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷邻氯苯基酯（12）时，裂解得到5'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷3'-（邻氯苯基）磷酸酯（10）和5'-脱氧-5'-（对甲苯硫基）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷（13）。讨论了该结果对通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810002451
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-O-乙缩醛保护的 2'-脱氧核苷的化学酶法合成作为核酸化学的基础

  摘要：

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901428

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 3′-<i>O</i>-Acetal-Protected 2′-Deoxynucleosides as Building Blocks for Nucleic Acid Chemistry
  作者：Tatiana Rodríguez-Pérez、Susana Fernández、Saúl Martínez-Montero、Tania González-García、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.200901428

  日期：2010.3

  , and tetrahydrofuranyl ethers of 2'-deoxynucleosides, which are useful building blocks for nucleic acid chemistry. Enzymatic benzoylation provides an efficient alternative for protecting the 5'-hydroxy group of the parent nucleosides in a regioselective manner. Subsequently, tetra-hydropyranylation and tetrahydrofuranylation of the 2'-deoxynucleosides at the 3'-hydroxy group were accomplished with

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。
• Action of toluene-p-thiol and triethylamine on fully protected thymidylyl-(3′→ 5′)-thymidine. Possible occurrence of thiolate ion-promoted internucleotide cleavage in the synthesis of oligonucleotides by the phosphotriester approach
  作者：Colin B. Reese、Richard C. Titmas、Lydia Valente

  DOI：10.1039/p19810002451

  日期：——

  When 5′-O-methoxytetrahydropyranylthymidylyl-(3′→ 5′)-3′-O-methoxytetrahydropyranylthymidine o-chlorophenyl ester (12) is treated with an excess of toluene-p-thiol and triethylamine in acetonitrile solution at room temperature, it is cleaved to give 5′-O-methoxytetrahydropyranylthymidine 3′-(o-chlorophenyl) phosphate (10) and 5′-deoxy-5′-(p-tolylthio)-3′-O-methoxytetrahydropyranylthymidine(13). The

  在室温下，用过量的甲苯-对-硫醇和三乙胺在乙腈溶液中处理5'- O-甲氧基四氢吡喃基甲基吡啶基- （3' → 5'）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷邻氯苯基酯（12）时，裂解得到5'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷3'-（邻氯苯基）磷酸酯（10）和5'-脱氧-5'-（对甲苯硫基）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷（13）。讨论了该结果对通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸的影响。