methyl 3-bromomethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate | 66093-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromomethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 66093-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₅S
• 分子量: 437.271
• InChiKey: MRBMBYFGVQQPTP-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 methyl 3-bromomethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl 3-phenylacetoxymethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。第2部分†。3-溴代甲基苯酚与羧酸盐的置换反应

  摘要：

  Δ的反应3和Δ - 2朝向羧酸的亲核试剂-3- bromomethylcephems进行了研究。的Δ 3 -bromomethylcephem 1，比Δ反应性较低的2 -analogue 4，被转换以高产率成3-酰基-氧甲基-3-头孢图2a-d ，一般用无异构化的双键的，仅在一个窄的范围内条件。特别地，Δ 3 -7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物2a中已经获得如在91％产率的唯一产品通过处理1在乙酸与三乙基乙酸铵。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220414

文献信息

• Studies related to cephalosporins. Part 2 . Displacement reactions on 3-bromomethylcephems with salts of carboxylic acids
  作者：Maurizio Botta、Francesco De Angelis、Ingeborg Grgurina、Mauro Marzi、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1002/jhet.5570220414

  日期：1985.7

  The reactivity of Δ3- and Δ2-3-bromomethylcephems toward carboxylate nucleophiles has been studied. The Δ3-bromomethylcephem 1, less reactive than the Δ2-analogue 4, is converted in high yields into 3-acyl-oxymethyl-3-cephems 2a-d, generally with no isomerization of the double bond, only within a narrow range of conditions. In particular, the Δ3-7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivative 2a has

  Δ的反应3和Δ - 2朝向羧酸的亲核试剂-3- bromomethylcephems进行了研究。的Δ 3 -bromomethylcephem 1，比Δ反应性较低的2 -analogue 4，被转换以高产率成3-酰基-氧甲基-3-头孢图2a-d ，一般用无异构化的双键的，仅在一个窄的范围内条件。特别地，Δ 3 -7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物2a中已经获得如在91％产率的唯一产品通过处理1在乙酸与三乙基乙酸铵。