2-乙炔基-6-甲基苯酚 | 99299-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-乙炔基-6-甲基苯酚
• 英文名称: m-ethynylcresol
• 英文别名: 2-Ethynyl-6-methylphenol
• CAS: 99299-72-6
• 化学式: C₉H₈O
• mdl: MFCD08703472
• 分子量: 132.162
• InChiKey: SWABGPFJQJUCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲基苯酚 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-甲基苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dichloro-1,1-difluoro-ethyl)-o-tolyl ether 、 正丁基锂 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUBRAMANIAN, R.;JOHNSON, F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5430-5432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACETYLENE COMPOUND, SALT THEREOF, CONDENSATE THEREOF, AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202220A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  [Problem to be Solved] To provide an acetylene compound having a structure in which a unit having an amino group and a unit having an ethynyl group are bonded via a linking group, the acetylene compound being introducable to a polymer having thermal resistance. [Means for Solving the Problem] An acetylene compound represented by the following Formula (1) and a salt thereof: wherein in Formula (1), X represents a single bond or a divalent linking group; A represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring or a heteroalicyclic compound; B represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a single bond; R1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a silyl group; R4 represents a hydrogen atom or a group that can be a substituent of an amino group; and m, n and a each independently represent an integer of 1 or greater.

  解决的问题是提供一种乙炔化合物，其结构中含有通过连接基团连接的具有氨基团和乙炔基团的单元，该乙炔化合物可引入到具有热阻抗的聚合物中。解决问题的方法是通过以下式（1）表示的乙炔化合物及其盐：其中在式（1）中，X代表单键或二价连接基团；A代表烃基团、杂环芳香环或杂环脂环化合物；B代表烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或单键；R1代表氢原子、烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或硅基团；R4代表氢原子或可作为氨基团的取代基团；m、n和a分别独立表示大于或等于1的整数。
• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。
• ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202221A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The invention provides an acetylene compound represented by the following Formula (1), which is useful as a raw material for a polymer achieving high thermal resistance; wherein, in Formula (1), the encircled Ar represents an aryl group or a heteroaryl group; X represents a divalent linking group; R, R' and R1 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom or a substituent substitutable on a benzene ring; A represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group; Q represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a metal element capable of forming a monovalent metal salt; a represents an integer from 0 or more; b, m and n each independently represent an integer of 1 or more; when n, m and b are 1 at the same time, X is not -(C=O)O-; and when n is 2, and both m and b are 1, X is not -O-.

  本发明提供了一种由下式（1）表示的乙炔化合物，它可用作具有高耐热性的聚合物的原料； 其中，在式(1)中，环绕的 Ar 代表芳基或杂芳基；X 代表二价连接基团；R、R'和 R1 各自独立地代表氢原子、烃基或杂环基团；R2 代表氢原子或可取代苯环的取代基；A 代表烃基或杂环基团；Q代表氢原子、烃基或能形成一价金属盐的金属元素；a代表0或0以上的整数；b、m和n各自独立地代表1或1以上的整数；当n、m和b同时为1时，X不是-(C=O)O-；当n为2且m和b均为1时，X不是-O-。
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• SUBRAMANIAN, R.;JOHNSON, F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5430-5432
  作者：SUBRAMANIAN, R.、JOHNSON, F.

  DOI：——

  日期：——