(Z)-2,3-dihydro-3-(2-methoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one | 129053-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3-dihydro-3-(2-methoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one；3-(2-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one；(Z)-3-(2-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one；(3Z)-3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 129053-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QEIOUBWHFVOIQC-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-亚氨基异吲哚啉酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2,3-dihydro-3-(2-methoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Guillaumel, J.; Boccara, N.; Demerseman, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Effects on Aza-anionic Cycloaromatization of 2-(2-Substituted-ethynyl)benzonitriles
  作者：Chi-Fong Lin、Jia-Huei Yang、Pei-Chen Hsieh、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200100035

  日期：2001.4

  biradical cycloaromatization of enediynes have at tracted ex ten sive at ten tion, 1 and enor mous ef fort has been poured into elu ci dat ing the bi o log i cal modes of ac tion of these novel nat u ral prod ucts. 2 The syn the sis of nat u ral enediynes 3 and the de vel op ment of sim pli fied syn thetic an a logues 4 have also been pur sued in ear nest. How ever, many re ac tions in which enediynes could

  加入极性非质子溶剂可加速 2-(2-芳基乙基)苄腈的甲醇分解，增强 6-endo 途径，生成异喹诺酮类，但 5-exo 途径为oc cu 主要是。产品的产量也会增加。烯二炔的双自由基环芳构化已引起广泛关注，1 并且已投入巨大努力来阐明这些新型天然产物的生物作用模式。2 天然烯二炔 3 的合成和简化合成 4 的开发也在耳巢中进行。然而，烯二炔可以进行的许多反应仍未解决。我们之前报道了 2-(2-取代的乙基) 苄腈 5 的离子环芳构化反应以适度的收率得到 3-亚苄基异吲哚-2-酮 (equ. 1)。认为低产率可能是由于对共轭门系统的亲核加成的区域选择性差。然后我们认为，引入极性非质子溶剂可以提高亲核试剂的亲核性，从而以更好的产率和区域选择性促进 2-(2-取代的乙炔基)苯腈的环芳构化。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• GUILLAUMEL, J.;BOCCARA, N.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R.;BIDEAU, J. P.;COTRAIT+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 605-614
  作者：GUILLAUMEL, J.、BOCCARA, N.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.、BIDEAU, J. P.、COTRAIT+

  DOI：——

  日期：——