4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 167281-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Diiodo-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 167281-18-7
• 化学式: C₆H₂I₂N₂S
• 分子量: 387.97
• InChiKey: LXEFYJDGPPWGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过 π 系统的空间扩展调整分子电子亲和力以对抗原子电负性

  摘要：

  大小很重要：替换为 2,1,3-苯并硫属二唑 C 6 R 4 N 2 E 和 C 6 H 2 R 2 N 2 E（E=S、Se、Te；R=H、F、Cl、Br、I ) 较轻/较小的 E 和非氢 R 原子，较重/较大，i。即，降低原子电负性，增加分子电子亲和力。

  DOI：

  10.1002/cphc.202200876
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 碘 作用下， 反应 14.0h， 生成 4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Driving high quantum yield NIR emission through proquinoidal linkage motifs in conjugated supermolecular arrays

  摘要：

  将proquinoidal BTD建筑模块纳入共轭卟啉寡聚体中，相对于基态构象，最小化了激发态结构松弛的程度，阐明了新类令人印象深刻的近红外荧光物质。

  DOI：

  10.1039/d0sc03446k

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of N‐Aryl Amides from O‐Protected Hydroxamic Acids
  作者：Emmanouil Broumidis、Mary C. Jones、Filipe Vilela、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1002/cplu.202000451

  日期：2020.8

  protocols for the synthesis of an array of N‐arylamides have been developed. This was achieved by a C−N cross‐coupling between O‐pivaloyl hydroxamic acids and aryl iodides or aryl boronic acids, in the presence of a stoichiometric amount of a copper mediator. The effectiveness of this method is highlighted by the high‐yielding (up to 94 %), scalable (up to 8 mmol), and rapid (20 minutes) synthesis of N‐aryl

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。
• Bright Solid‐State Emission of Disilane‐Bridged Donor–Acceptor–Donor and Acceptor–Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Masaki Shimada、Mizuho Tsuchiya、Ryota Sakamoto、Yoshinori Yamanoi、Eiji Nishibori、Kunihisa Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201509380

  日期：2016.2.24

  The development of disilane‐bridged donor–acceptor–donor (D‐Si‐Si‐A‐Si‐Si‐D) and acceptor–donor–acceptor (A‐Si‐Si‐D‐Si‐Si‐A) compounds is described. Both types of compound showed strong emission (λem=ca. 500 and ca. 400 nm, respectively) in the solid state with high quantum yields (Φ: up to 0.85). Compound 4 exhibited aggregation‐induced emission enhancement in solution. X‐ray diffraction revealed

  描述了乙硅烷桥接的施主-受主-施主（D-Si-Si-A-Si-Si-D）和受主-施主-受主（A-Si-Si-D-Si-Si-A）化合物的开发。两种类型的化合物在固态下均显示出强发射（分别为λem = 500和约400 nm）和高量子产率（Φ：最高0.85）。化合物4在溶液中表现出聚集诱导的发射增强。X射线衍射表明的晶体结构2，4，和12没有分子间π-π相互作用来抑制固态的无辐射跃迁。
• Supramolecular nanopatterns of H-shaped molecules
  作者：Melissa Hündgen、Katharina A. Maier、Sigurd Höger、Stefan-S. Jester

  DOI：10.1039/c8cc04403a

  日期：——

  H-shaped arylene–alkynylene scaffolds form brick-like patterns on graphite, as shown via scanning-tunneling microscopy.

  H形芳基-炔基支架在石墨上形成类似砖块的图案，如通过扫描隧道显微镜所示。
• Synthesis and Characterization of Arylacetylene Derivative as Solution Processable Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Hyekyoung Kim、M. Rajeshkumar Reddy、Guhyun Kwon、Donghee Choi、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1166/jnn.2016.13154

  日期：2016.10.1

  New arylacetylene derivative (4,7-bis((4-(thiophen-2-yl)phenyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole; 5) functionalized with thiophene and benzothiadiazole was synthesized and characterized as organic semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs). Compound 5 exhibited p-channel characteristics with carrier mobility as high as 10−4 cm2/Vs and a current on/off ratio > 105 for top-contact/bottom-gate OTFT devices.

  合成了新的芳基炔烃衍生物（4,7-bis((4-(噻吩-2-基)苯基)乙炔)苯并[c][1,2,5]噻二唑；5），并将其功能化为噻吩和苯并噻二唑，作为有机半导体用于有机薄膜晶体管（OTFT）。化合物5表现出p型通道特性，载流子迁移率高达10^-4 cm²/Vs，顶接触/底栅OTFT器件的开关比超过105。
• Pushing to the low limits: tetraazaanthracenes with very low-lying LUMO levels and near-infrared absorption
  作者：Dominique Mario Gampe、Stefan Schramm、Florian Nöller、Dieter Weiß、Helmar Görls、Panče Naumov、Rainer Beckert

  DOI：10.1039/c7cc05224c

  日期：——

  Here we explain the extensive changes which result by transforming benzothiadiazoles to highly electron-deficient tetraazaanthracenes.

  在这里，我们解释将苯并噻二唑转化为高度电子亏损的四氮杂蒽所带来的广泛变化。