4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 167281-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Diiodo-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 167281-18-7
• 化学式: C₆H₂I₂N₂S
• 分子量: 387.97
• InChiKey: LXEFYJDGPPWGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过 π 系统的空间扩展调整分子电子亲和力以对抗原子电负性

  摘要：

  大小很重要：替换为 2,1,3-苯并硫属二唑 C 6 R 4 N 2 E 和 C 6 H 2 R 2 N 2 E（E=S、Se、Te；R=H、F、Cl、Br、I ) 较轻/较小的 E 和非氢 R 原子，较重/较大，i。即，降低原子电负性，增加分子电子亲和力。

  DOI：

  10.1002/cphc.202200876
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 碘 作用下， 反应 14.0h， 生成 4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Driving high quantum yield NIR emission through proquinoidal linkage motifs in conjugated supermolecular arrays

  摘要：

  将proquinoidal BTD建筑模块纳入共轭卟啉寡聚体中，相对于基态构象，最小化了激发态结构松弛的程度，阐明了新类令人印象深刻的近红外荧光物质。

  DOI：

  10.1039/d0sc03446k

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of N‐Aryl Amides from O‐Protected Hydroxamic Acids
  作者：Emmanouil Broumidis、Mary C. Jones、Filipe Vilela、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1002/cplu.202000451

  日期：2020.8

  protocols for the synthesis of an array of N‐arylamides have been developed. This was achieved by a C−N cross‐coupling between O‐pivaloyl hydroxamic acids and aryl iodides or aryl boronic acids, in the presence of a stoichiometric amount of a copper mediator. The effectiveness of this method is highlighted by the high‐yielding (up to 94 %), scalable (up to 8 mmol), and rapid (20 minutes) synthesis of N‐aryl

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。
• Bright Solid‐State Emission of Disilane‐Bridged Donor–Acceptor–Donor and Acceptor–Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Masaki Shimada、Mizuho Tsuchiya、Ryota Sakamoto、Yoshinori Yamanoi、Eiji Nishibori、Kunihisa Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201509380

  日期：2016.2.24

  The development of disilane‐bridged donor–acceptor–donor (D‐Si‐Si‐A‐Si‐Si‐D) and acceptor–donor–acceptor (A‐Si‐Si‐D‐Si‐Si‐A) compounds is described. Both types of compound showed strong emission (λem=ca. 500 and ca. 400 nm, respectively) in the solid state with high quantum yields (Φ: up to 0.85). Compound 4 exhibited aggregation‐induced emission enhancement in solution. X‐ray diffraction revealed

  描述了乙硅烷桥接的施主-受主-施主（D-Si-Si-A-Si-Si-D）和受主-施主-受主（A-Si-Si-D-Si-Si-A）化合物的开发。两种类型的化合物在固态下均显示出强发射（分别为λem = 500和约400 nm）和高量子产率（Φ：最高0.85）。化合物4在溶液中表现出聚集诱导的发射增强。X射线衍射表明的晶体结构2，4，和12没有分子间π-π相互作用来抑制固态的无辐射跃迁。
• Supramolecular nanopatterns of H-shaped molecules
  作者：Melissa Hündgen、Katharina A. Maier、Sigurd Höger、Stefan-S. Jester

  DOI：10.1039/c8cc04403a

  日期：——

  H-shaped arylene–alkynylene scaffolds form brick-like patterns on graphite, as shown via scanning-tunneling microscopy.

  H形芳基-炔基支架在石墨上形成类似砖块的图案，如通过扫描隧道显微镜所示。
• Driving high quantum yield NIR emission through proquinoidal linkage motifs in conjugated supermolecular arrays
  作者：Erin J. Peterson、Wei Qi、Ian N. Stanton、Peng Zhang、Michael J. Therien

  DOI：10.1039/d0sc03446k

  日期：——

  Incorporation of proquinoidal BTD building blocks into conjugated porphyrin oligomers minimizes the extent of excited-state structural relaxation relative to the ground-state conformation, elucidating new classes of impressive NIR fluorophores.

  将proquinoidal BTD建筑模块纳入共轭卟啉寡聚体中，相对于基态构象，最小化了激发态结构松弛的程度，阐明了新类令人印象深刻的近红外荧光物质。
• Synthesis and Characterization of Arylacetylene Derivative as Solution Processable Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Hyekyoung Kim、M. Rajeshkumar Reddy、Guhyun Kwon、Donghee Choi、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1166/jnn.2016.13154

  日期：2016.10.1

  New arylacetylene derivative (4,7-bis((4-(thiophen-2-yl)phenyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole; 5) functionalized with thiophene and benzothiadiazole was synthesized and characterized as organic semiconductors for organic thin-film transistors (OTFTs). Compound 5 exhibited p-channel characteristics with carrier mobility as high as 10−4 cm2/Vs and a current on/off ratio > 105 for top-contact/bottom-gate OTFT devices.

  合成了新的芳基炔烃衍生物（4,7-bis((4-(噻吩-2-基)苯基)乙炔)苯并[c][1,2,5]噻二唑；5），并将其功能化为噻吩和苯并噻二唑，作为有机半导体用于有机薄膜晶体管（OTFT）。化合物5表现出p型通道特性，载流子迁移率高达10^-4 cm²/Vs，顶接触/底栅OTFT器件的开关比超过105。