6-(4-phenylpiperazin-1-yl)hexan-1-amine | 72224-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-phenylpiperazin-1-yl)hexan-1-amine
• 英文别名: 6-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-hexylamine；1-(6-aminohexyl)-4-phenylpiperazine；1-Phenyl-4-(6-aminohexyl)-piperazin
• CAS: 72224-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃
• 分子量: 261.41
• InChiKey: AKFZEFGGYJGOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪 、 6-(4-phenylpiperazin-1-yl)hexan-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.04h， 以73%的产率得到N²-(6-(4-phenylpiperazin-1-yl)hexyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 6-(4-phenylpiperazin-1-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931

文献信息

• (S)-1-[2-
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04202978A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of lower alkyl; R.sub.8 is selected from the group consisting of --O--(CH.sub.2).sub.n --wherein n is 2 to 20, ##STR2## and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen or lower alkoxy, and ##STR3## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of lower alkyl; R.sub.8 is selected from the group consisting of --O--(CH.sub.2).sub.n --wherein n is 2 to 20, ##STR4## and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen or lower alkoxy and racemates thereof. There are also disclosed processes and intermediates utilized to produce the end products. The end products have utility as agents exhibiting both .alpha. and selective .beta. adrenergic blocking action.

  公开了化合物的结构式如下：##STR1##其中R.sub.1从以下组中选择：较低的烷基；R.sub.8从以下组中选择：--O--(CH.sub.2).sub.n --其中n为2至20，##STR2##和R.sub.6从以下组中选择：氢或较低的烷氧基，以及##STR3##其中R.sub.1从以下组中选择：较低的烷基；R.sub.8从以下组中选择：--O--(CH.sub.2).sub.n --其中n为2至20，##STR4##和R.sub.6从以下组中选择：氢或较低的烷氧基及其外消旋体。还公开了用于生产终端产品的工艺和中间体。这些终端产品可用作同时表现α和选择性β肾上腺素能阻滞作用的试剂。
• Phenylpiperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte hierfür und Arzneimittel enthaltend solche Phenylpiperazinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005142A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Phenylpiperazin-Derivate der Formel worin R' Niederalkyl, einer der Reste R2 und R2' Wasserstoff und der andere die Gruppe R' eine der Gruppen -O- (CH2)n-, R6 Wasserstoff oder Niederalkoxy und n eine ganze Zahl von 2 bis 20 bedeuten, die Racemate davon und die pharmazeutisch annehmbaren Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle a- und β-adrenergisch blockierende und sekretionshemmende Wirkung und können demnach, insbesondere in Form pharmazeutischer Präparate, zur Bekämpfung von Bluthochdruck und Spasmen verwendet werden. Diese Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式中 R'为低级烷基，R2 和 R2'中的一个为氢，另一个为基团 R'为基团-O-(CH2)n-之一，R6 为氢或低级烷氧基，n 为 2 至 20 的整数的苯基哌嗪衍生物、其外消旋物以及这些化合物的药学上可接受的盐具有重要的 a 和 β-肾上腺素能阻断和抗分泌活性，因此可用于（特别是以药物制剂的形式）防治高血压和痉挛。 这些化合物可通过各种方法制备。
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEND, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEND, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4202978A
  申请人：——

  公开号：US4202978A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4247710A
  申请人：——

  公开号：US4247710A

  公开（公告）日：1981-01-27