(25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside | 1401539-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19R)-19-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-2-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1401539-39-6
• 化学式: C₄₄H₇₂O₁₈
• 分子量: 889.045
• InChiKey: RVQSVZRVJHHSLN-NEQDHVFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有细胞毒性的甾体皂苷，来自苦参（Smilax scobinicaulis）的根茎和根。

  摘要：

  对苦参（Smilax scobinicaulis）根茎和根中EtOH提取物的植物化学研究导致分离出一种新的异螺固醇型甾体皂苷，即（25 R）-5α-spirostan  -3β，6β-二醇3- O - β - D -glucopyranosyl-（1→4） - [α-大号-arabinopyranosyl-（1→6）] - β- d吡喃葡萄糖苷（1）中，用四个已知甾体皂苷（沿2 - 5）。这些化合物的结构通过1D和2D-NMR光谱分析，FABMS和HR–ESI–MS以及化学降解来确定。对分离的皂苷进行体外评估对A549，LAC和Hela人癌细胞系的细胞毒性表明，仅化合物1具有显着的细胞毒性活性，IC 50值分别为3.70、5.70和3.64 µM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2012.725396

文献信息

• A new cytotoxic steroidal saponin from the rhizomes and roots of<i>Smilax scobinicaulis</i>
  作者：Cunli Zhang、Shixiu Feng、Lanxi Zhang、Zhanjun Ren

  DOI：10.1080/14786419.2012.725396

  日期：2013.7

  A phytochemical investigation of the EtOH extract from the rhizomes and roots of Smilax scobinicaulis resulted in the isolation of a new isospirostanol-type steroidal saponin, namely (25 R)-5α-spirostan-3β,6β-diol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 6)]-β-D-glucopyranoside (1), along with four known steroidal saponins (2–5). The structures of these compounds were determined by

  对苦参（Smilax scobinicaulis）根茎和根中EtOH提取物的植物化学研究导致分离出一种新的异螺固醇型甾体皂苷，即（25 R）-5α-spirostan  -3β，6β-二醇3- O - β - D -glucopyranosyl-（1→4） - [α-大号-arabinopyranosyl-（1→6）] - β- d吡喃葡萄糖苷（1）中，用四个已知甾体皂苷（沿2 - 5）。这些化合物的结构通过1D和2D-NMR光谱分析，FABMS和HR–ESI–MS以及化学降解来确定。对分离的皂苷进行体外评估对A549，LAC和Hela人癌细胞系的细胞毒性表明，仅化合物1具有显着的细胞毒性活性，IC 50值分别为3.70、5.70和3.64 µM。