ethyl 2-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate | 150969-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-(L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 150969-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VLHYRLRNPQJOLM-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-(3-azido-3-deoxy-L-erythro-tritol-1-yl) 2-methyl-furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。
• New Methodology for the Stereoselective Synthesis of α-Furfurylamines from Sugars: Application to the Synthesis of Furyl Amino Acids and 3-Furylisoserines
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000183

  日期：——

  The synthesis of two new furyl amino acids as rigid isosteres of the dipeptides (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH and (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH is presented. The developed synthetic methodology starts from D-xylose and D-arabinose and makes use of trihydroxypropylfurans as intermediates. The key step of the strategy is the introduction of an amino function at the α-position of the adequate trihydroxypropylfuran

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。