5,6-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole | 156086-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole；5,6-dimethoxy-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 156086-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DSWXLGUSJLDKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  415.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,7-dibromo-2-phenyl-benzothiazole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Fries; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 60,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基-苯硫酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Fries; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 60,69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.023

  日期：2008.8

  A new and general method has been developed for the intramolecular cyclization of thiobenzamides to benzothiazoles via aryl radical cations as reactive intermediates. The method utilizes phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroethanol or cerium ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile at room temperature to effect cyclization within 30 min in moderate yields.

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to Benzothiazoles via Cross Coupling of Amines and Arene Thiolation Sequence
  作者：Jihyeon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202000598

  日期：2020.9.8

  A one‐pot three‐component synthesis of benzothiazoles has been developed using the copper‐catalyzed aerobic cross coupling of amines followed by arene thiolation using elemental sulfur. The dual roles of elemental sulfur and CuCl(OH)‐TMEDA in the aerobic amine oxidation and the aniline thiolation enable the facile access to benzothiazole derivatives from readily available starting materials. The operational

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。