3-(1-naphthalen-2-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one | 889099-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthalen-2-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
• 英文别名: 3-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 889099-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SGBBCAWBDBCPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthalen-2-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92.1%的产率得到[3-(1-Naphthalen-2-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-9-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-1,2,4-trioxanes

  摘要：

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。

  公开号：

  US20070191475A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(1-naphthalen-2-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Orally Active 1,2,4-Trioxanes:  Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of 9-Functionalized 3-(1-Arylvinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecanes against Multi-Drug-Resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Mice

  摘要：

  Using easily accessible keto-trioxanes 7a-g as the starting materials, a series of new variously functionalized 1,2,4-trioxanes 10-36 have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice in the dose range of 24 mg/kg x 4 days to 96 mg/kg x 4 days by oral route. Trioxanes 10, 12, 14, 16, 18, 20, and 22 have shown promising antimalarial activity. Trioxanes 14 and 18, the two most active compounds of the series, provide 100% and 60% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively. In this model beta-arteether provides 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm051130r

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of Orally Active Amino-Functionalized Spiro 1,2,4-Trioxanes
  作者：Chandan Singh、Mohammad Hassam、Niraj Krishna Naikade、Ved Prakash Verma、Ajit Shankar Singh、Sunil. K. Puri

  DOI：10.1021/jm100678p

  日期：2010.11.11

  Keto-trioxanes 7a−d, easily accessible in two steps from allylic alcohols 5a−d, underwent reductive amination with substituted anilines to furnish amino-functionalized trioxanes 8a−i, 9a−i, 10a−i, and 11a−i. All these new trioxanes were assessed for their oral antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice. 2-Naphthalene-based trioxanes 9c and 9i, the

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。
• WO2007/77479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7495025B2
  申请人：——

  公开号：US7495025B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• [EN] SPIRO-1,2,4-TRIOXANES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX SPIRO-1,2,4-TRIOXANES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007077479A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention provides novel spiro trioxane series of general Formula (4). This invention also provides a process for the preparation of novel spiro trioxane series. These novel spiro-trioxane cmpounds useful as anti-malarial agents.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles séries de spiro-trioxanes ayant la formule 4. Cette invention permet aussi de mettre en oeuvre un processus destiné à la préparation de nouvelles séries de spiro-trioxanes. Ces nouveaux composés de spiro-trioxanes sont utiles en tant qu'agents anti-malaria.
• Orally Active 1,2,4-Trioxanes:  Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of 9-Functionalized 3-(1-Arylvinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecanes against Multi-Drug-Resistant <i>Plasmodium </i><i>y</i><i>oelii</i> <i>n</i><i>igeriensis</i> in Mice
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm051130r

  日期：2006.5.1

  Using easily accessible keto-trioxanes 7a-g as the starting materials, a series of new variously functionalized 1,2,4-trioxanes 10-36 have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice in the dose range of 24 mg/kg x 4 days to 96 mg/kg x 4 days by oral route. Trioxanes 10, 12, 14, 16, 18, 20, and 22 have shown promising antimalarial activity. Trioxanes 14 and 18, the two most active compounds of the series, provide 100% and 60% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively. In this model beta-arteether provides 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively.