3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro [5.5]undecan-9-one | 943918-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro [5.5]undecan-9-one
• 英文别名: 3-(1-Naphthalen-1-ylethenyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 943918-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: GYKFFMASLWYVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro [5.5]undecan-9-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以80.7%的产率得到2-[3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-9-ylidene]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-1,2,4-trioxanes

  摘要：

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。

  公开号：

  US20070191475A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.84 g的产率得到3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro [5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的口服活性氨基官能化螺1,2,4-三恶烷的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。

  DOI：

  10.1021/jm100678p

文献信息

• WO2007/77479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7495025B2
  申请人：——

  公开号：US7495025B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• [EN] SPIRO-1,2,4-TRIOXANES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX SPIRO-1,2,4-TRIOXANES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007077479A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The present invention provides novel spiro trioxane series of general Formula (4). This invention also provides a process for the preparation of novel spiro trioxane series. These novel spiro-trioxane cmpounds useful as anti-malarial agents.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles séries de spiro-trioxanes ayant la formule 4. Cette invention permet aussi de mettre en oeuvre un processus destiné à la préparation de nouvelles séries de spiro-trioxanes. Ces nouveaux composés de spiro-trioxanes sont utiles en tant qu'agents anti-malaria.