(R)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride | 1005341-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride
• 英文别名: rimantadine hydrochloride；(R)-rimantadine hydrochloride；(R)-rimantadine；(1R)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-amine hydrochloride；(1R)-1-(1-adamantyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1005341-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N*ClH
• mdl: MFCD22741202
• 分子量: 215.766
• InChiKey: OZBDFBJXRJWNAV-VUPGYFAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride 在 Isolute SPE SCX-2 作用下， 生成 (R)-1-(1-金刚烷基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[1-(1’-adamantyl)ethyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d

文献信息

• Synthesis, crystal structures, DFT studies, antibacterial assays and interaction assessments with biomolecules of new platinum(<scp>ii</scp>) complexes with adamantane derivatives
  作者：Anna Karla dos Santos Pereira、Carlos Marrote Manzano、Douglas Hideki Nakahata、Juan Carlos Tenorio Clavijo、Douglas Henrique Pereira、Wilton Rogério Lustri、Pedro Paulo Corbi

  DOI：10.1039/d0nj02009e

  日期：——

  Their respective Pt(II) complexes, on the other hand, showed to be more active over Gram-positive bacteria than the Gram-negative ones, with the platinum(II) memantine complex (Pt-mtn) being the most active one. Biophysical assays suggest that the Pt(II) complexes interact with CT-DNA and alter its B-form, as observed by CD spectroscopy. The interaction of the three complexes with bovine serum albumin

  合成了三种含金刚烷胺（atd），金刚烷胺（rtd）和美金刚（mtn）作为配体的铂（Ⅱ）配合物，并通过化学和光谱法对其进行了表征。晶体数据揭示了三种配合物的配位式[PtCl 2（配体）（DMSO）]。通过1 H核磁共振（NMR）光谱对络合物的稳定性研究表明，氘化的DMSO-d 6作为溶剂，配位域中DMSO配体的配体交换。在195配合物的Pt NMR证实了溶液中存在一种铂族物质，化学位移与晶体学研究中观察到的配位域一致。还进行了配合物和配体的理论研究，并与实验数据相结合以支持合成化合物的结构特征。的体外抗菌活性试验表明的自由配体金刚乙胺和美金刚能够抑制其生长的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的细菌菌株，而金刚烷胺是无活性的。它们各自的Pt（II另一方面，复合物对革兰氏阳性细菌的活性高于革兰氏阴性细菌，其中铂（II）美金刚胺复合物（Pt-mtn）最活跃。生物物理分析表明，Pt（II）配合物
• Repurposing potential of rimantadine hydrochloride and development of a promising platinum(II)-rimantadine metallodrug for the treatment of Chikungunya virus infection
  作者：Igor Andrade Santos、Anna Karla dos Santos Pereira、Marco Guevara-Vega、Raphael Enoque Ferraz de Paiva、Robinson Sabino-Silva、Fernando R.G. Bergamini、Pedro P. Corbi、Ana Carolina G. Jardim

  DOI：10.1016/j.actatropica.2021.106300

  日期：2022.3
• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines<i>vs. N-tert</i>-butylsulfinylimines in the stereoselective synthesis of sterically hindered amines: an improved synthesis of enantiopure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-rimantadine and the trifluoromethylated analogues
  作者：Nazaret Moreno、Rocío Recio、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/c9ob02241d

  日期：——

  An improved fully stereoselective synthesis of both enantiomers of rimantadine and its trifluoromethylated analogues has been developed, using N-isopropylsulfinylimines as a starting chiral material, proving the superiority of the isopropyl group as a chiral inducer over the tert-butyl group in the case of hindered N-sulfinylimines.

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。